Photocatalytic intramolecular radical cyclization involved synergistic SET and HAT: synthesis of 3,3-difluoro-γ-lactams

文献情報

出版日 2020-12-16
DOI 10.1039/D0QO01188F
インパクトファクター 5.281
著者

Xiaohui Zhuang, Xiayue Shi, Rui Zhu, Bin Sun


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要旨

A mild and metal-free protocol for visible-light induced intramolecular radical cyclization of N-allyl(propargyl)-2-bromo-2,2-difluoro-N-arylacetamide has been developed. This strategy showed excellent regioselectivity and simple operation to synthesize 4-substituted 3,3-difluoro-γ-lactams with a broad substrate scope. Moreover, mechanistic studies revealed that this transformation proceeded through a cascade radical-type cyclization and hydrogen atom transfer process with PMDETA as a hydrogen-atom donor.

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