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Electroselective C(sp3)–H deuteration of isoindolinones
文献情報
出版日
2023-11-10
DOI
10.1039/D3QO01782F
インパクトファクター
5.281
著者
Qiansong Gao, Lianyou Zheng, Shulin Ning, Lingling Shi, Cheng Wu, Mian Liu, Jinbao Xiang
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要旨
Development of precise deuteration reactions is highly desirable for organic synthesis, analytical chemistry and pharmaceutical chemistry. The electrochemical C(sp3)–H deuteration of isoindolinones via a H/D exchange reaction is presented for the first time. This paired electrochemical protocol provides an efficient way to synthesize deuterated isoindolinones under mild neutral conditions (39 examples, up to 97% D-incorporation). This precise deuteration method can be used for site-selective D-labeling of a number of pharmaceutical molecules. Furthermore, valuable bisdeuterated isoindolines are generally accessible via a reduction of isoindolinones. This protocol provides an efficient route for the construction of C–D bonds with high regioselectivity.
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