Visible-light-enabled cascade cross-dehydrogenative-coupling/cyclization to construct α-chromone substituted α-amino acid derivatives

文献情報

出版日 2023-11-24
DOI 10.1039/D3CC04107G
インパクトファクター 6.222
著者

Zhi-Qiang Zhu, Jia-Yu Hu, Zong-Bo Xie, Zhang-Gao Le


原文を見る

要旨

Organophotocatalytic cascade cross-dehydrogenative-coupling/cyclization reaction of o-hydroxyarylenaminones with α-amino acid derivatives for the construction of α-chromone substituted α-amino acid derivatives was developed. Various N-arylglycine esters, amides and dipeptides underwent the cascade cyclization reaction well with o-hydroxyarylenaminones to afford the corresponding 3-aminoalkyl chromones in good to excellent yields. This approach consists of visible-light-promoted oxidation of α-amino acid derivatives, the Mannich reaction, and intramolecular nucleophilic cyclization under acidic conditions, and features a wide reaction scope, a simple operation and mild reaction conditions, which may have the potential to be used for the synthesis of bioactive molecules.

関連文献

Correction: Synthesis of highly substituted 2-spiropiperidines

Samuel D. Griggs, Nathan Thompson, Daniel T. Tape, Marie Fabre, Paul A. Clarke

2018-08-10 Correction

DOI: 10.1039/C8OB90117A

Synthesis of 2-trifluoromethylquinolines through rhodium-catalysed redox-neutral [3 + 3] annulation between anilines and CF3-ynones using traceless directing groups

Haichao Huang, Hailong Wang, Chao Gong, Zhenjing Zhuang, Wenmin Feng, Si-Hai Wu, Lianhui Wang

2021-11-29 Research Article

DOI: 10.1039/D1QO01478A

UV light-driven asymmetric vinylogous aldol reaction of isatins with 2-alkylbenzophenones and enantioselective synthesis of 3-hydroxyoxindoles

Shixuan Cao, Jiatian Li, Taishan Yan, Jie Han

2021-12-07 Research Article

DOI: 10.1039/D1QO01555A

Ru-Catalyzed dehydrogenative synthesis of antimalarial arylidene oxindoles

Girish Singh Bisht, Akanksha M. Pandey, Moreshwar B. Chaudhari, Sandip G. Agalave, Abhishek Kanyal, Krishanpal Karmodiya, Boopathy Gnanaprakasam

2018-09-18 Paper

DOI: 10.1039/C8OB01852A

Radical addition to oximeethers for asymmetric synthesis of β-amino acid derivatives

Hideto Miyabe, Kayoko Fujii, Takeaki Naito

2002-12-16 Paper

DOI: 10.1039/B208823A

Preferential precipitation of C70 over C60 with p-halohomooxacalix[3]arenes

Naoki Komatsu

2002-11-27 Paper

DOI: 10.1039/B208107E

Preparation of polysubstituted dihydrofurans through a PhI(OAc)2-promoted haloenolcyclization of olefinic dicarbonyl compounds

Ji Liu, Qing-Yun Liu, Xing-Xiao Fang, Gong-Qing Liu, Yong Ling

2018-09-24 Paper

DOI: 10.1039/C8OB02161A

Azlactone-based heterobifunctional linkers with orthogonal clickable groups: efficient tools for bioconjugation with complete atom economy

Hien The Ho, Alexandre Bénard, Gwenaël Forcher, Maël Le Bohec, Véronique Montembault, Sagrario Pascual, Laurent Fontaine

2018-09-19 Communication

DOI: 10.1039/C8OB01807C

Synthesis of difluoromethylated enynes by the reaction of α-(trifluoromethyl)styrenes with terminal alkynes

Mingsheng Wu, Xianghu Zhao, Yisen Liu, Song Cao

2018-09-11 Paper

DOI: 10.1039/C8OB02117A

Synthesis of 1,3-dithiol-2-ones as proligands related to molybdopterin

Ben Bradshaw, David Collison, C. David Garner, John A. Joule

2002-11-27 Paper

DOI: 10.1039/B209217D

こちらもおすすめ

化合物よくある質問

3-イチチルビフェニルはどのように合成されますか?

3-イチチルビフェニルは、ビフェニルとイチプロピオニトリルを回収率約90%で反応させて合成されます。触媒は通常、亜リチウムホウ素を用います。

5668-93-93-Ethylbiphenyl
化合物よくある質問

8-溴-5-三氟甲基喹啉はどのように合成されますか?

8-溴-5-三氟甲基喹啉は、5-トリフルオロメチル-2-メチル-1,3-ベンゼンジオールをブロモエタノールと反応させて生成します。この反応は塩基性条件下で行われ...

917251-92-48-Bromo-5-(trifluoro...
化合物よくある質問

ジメチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ドioxaborolan-2-基)-2,6-ピリジンジカルボイル酸フェニルアミニドの代替品はありますか?

ジメチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ドioxaborolan-2-基)-2,6-ピリジンジカルボイル酸フェニルアミニドの代替品としては、4-...

741709-66-0Dimethyl 4-(4,4,5,5-...
化合物よくある質問

N-(3,5-ヘキサクロロ-4-ピリドインイル)-8-メチオキシ-5-キノリンカーボン酸の市場動向や研究トレンドはどのようなものでしょうか?

N-(3,5-ヘキサクロロ-4-ピリドインイル)-8-メチオキシ-5-キノリンカーボン酸の市場動向は、主に産業用途での需要により影響を受けます。研究トレンドとし...

199871-63-1N-(3,5-Dichloro-4-py...
化合物よくある質問

イソステアロイルグリセリルは安全ですか?

イソステアロイルグリセリルは一般的に安全性が高いとされていますが、過度な使用や個人差により皮�owsん炎などの反応が起こる可能性があります。使用前に医師に相談す...

222723-55-92-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5...
化合物よくある質問

1-(二苯甲基)-3,3-二氟-氮杂环丁烷の市場動向や研究トレンドはどうですか?

1-(二苯甲基)-3,3-二氟-氮杂环丁烷の市場動向は、医薬品や合成化学の研究分野で注目を集めています。新興研究は、該当化合物の合成改良と生体内での作用メカニズ...

288315-02-61-Benzhydryl-3,3-dif...
化合物よくある質問

3-チオフェンスチオールの物理化学的性質は何ですか?

3-チオフェンスチオールのCAS番号は7774-73-4です。結晶性の白色粉末で、分子量は122.17です。この化合物は水に微溶解し、エタノールやジクロロメタン...

7774-73-43-Thiophenethiol
化合物よくある質問

2-Methyl-2-propanyl (2S)-2-(aminomethyl)-1-piperidinecarboxylateは安全ですか?

2-Methyl-2-propanyl (2S)-2-(aminomethyl)-1-piperidinecarboxylateは一定の安全性基準を満たしていま...

475105-35-22-Methyl-2-propanyl ...
化合物よくある質問

CAS番号1316822-90-8の化合物は安全ですか?

CAS番号1316822-90-8の化合物は安全性に関しては評価が不足していますが、一般的には生物学的に活性な物質であり、取り扱いには適切な安全防護措置が必要で...

1316822-90-8Gal beta(1-3)[Neu5Ac...
化合物よくある質問

Tert-butyl 2-(2-羟基乙基)哌嗪-1-羧酸はどのように保存すればよいですか?

Tert-butyl 2-(2-羟基乙基)哌嗪-1-羧酸は、冷暗所で保存し、直射日光から遠ざけてください。容器は密閉し、高湿度や高温を避けて保管してください。

517866-79-4Tert-butyl 2-(2-hydr...

掲載誌

Chemical Communications

Chemical Communications
CiteScore: 8.6
自己引用率: 4.7%
年間論文数: 2458

ChemComm publishes urgent research which is of outstanding significance and interest to experts in the field, while also appealing to the journal’s broad chemistry readership. Our communication format is ideally suited to short, urgent studies that are of such importance that they require accelerated publication. Our scope covers all topics in chemistry, and research at the interface of chemistry and other disciplines (such as materials science, nanoscience, physics, engineering and biology) where there is a significant novelty in the chemistry aspects. Major topic areas covered include: Analytical Chemistry Catalysis Chemical Biology and medicinal chemistry Computational Chemistry and Machine Learning Energy and sustainable chemistry Environmental Chemistry Green Chemistry Inorganic Chemistry Materials Chemistry Nanoscience Organic Chemistry Physical Chemistry Polymer Chemistry Supramolecular Chemistry

おすすめサプライヤー

免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。