![2-Methylbenzo[h]quinoline structure](https://static.chemtradehub.com/structs/605/605-88-9-ac43.webp "2-Methylbenzo[h]quinoline structure")
Asymmetric copper-catalyzed alkynylallylic dimethylamination
文献情報
出版日
2023-12-05
DOI
10.1039/D3QO01749D
インパクトファクター
5.281
著者
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要旨
A feasible protocol for Cu-catalyzed asymmetric alkynylallylic dimethylamination is developed with the discovery of tetramethyldiaminomethane as a new, stable and convenient surrogate of dimethylamine. A series of enantioenriched 1,4-enynes are constructed in reasonable yields, high regioselectivities and moderate to good enantioselectivities. Mechanistic experiments show that the tertiary amine works as a nucleophile directly followed by the release of the expected dialkylamine unit, different from the conventional primary and secondary amines with the cleavage of a proton as the nucleophile. DFT calculations elucidate the origin of regio- and enantioselectivity for the present transformation.
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