Acetylation of alcohols and amines under visible light irradiation: diacetyl as an acylation reagent and photosensitizer
文献情報
Pengcheng Lian, Ruyi Li, Xiao Wan, Zixin Xiang, Hang Liu, Zhiyu Cao, Xiaobing Wan
This work developed an unprecedented strategy for the acetylation of alcohols and amines using diacetyl as both an acylation reagent and a photosensitizer. This environmentally friendly process exhibits excellent functional group tolerance, a wide substrate scope, operational simplicity and no need for the use of exogenous dehydrating reagents, activating reagents or photocatalysts. The potential application of this strategy to pharmaceutical chemistry was demonstrated by the late-stage modification of various drug molecules, and the process was found to be readily scalable without any loss of efficiency. Preliminary mechanistic results showed that the in situ generation of peracetic acid is responsible for the facile acylation of structurally diverse alcohols and amines using this technique.
関連文献
A hydrate salt-promoted reductive coupling reaction of nitrodienes with unactivated alkenes
Mengmeng Zhang, Liming Yang, Chao Tian, Meng Zhou, Guangming Li
DOI: 10.1039/C9OB00136K
Ag2O-catalysed nucleophilic isocyanation: selective formation of less-stable benzylic isonitriles
Taiga Yurino, Yuji Tange, Ryutaro Tani, Takeshi Ohkuma
DOI: 10.1039/D0QO00336K
Targeted isolation of two disesquiterpenoid macrocephadiolides A and B from Ainsliaea macrocephala using a molecular networking-based dereplication strategy
Shuai-Zhen Zhou, Tian Zhang, Meijia Qian, Rui Zhang, Sheng Yao, Hong Zhu, Chunping Tang, Ligen Lin
DOI: 10.1039/D0QO00030B
Examining the vinyl moiety as a protecting group for hydroxyl (–OH) functionality under basic conditions
Vladimir V. Voronin, Maria S. Ledovskaya
DOI: 10.1039/D0QO00202J
The key role of protodeauration in the gold-catalyzed reaction of 1,3-diynes with pyrrole and indole to form complex heterocycles
Ioannis Stylianakis, Antonios Kolocouris
DOI: 10.1039/C9QO01544B
Ligand-controlled copper-catalyzed 1,2 or 1,4-protoborylation of 2-trifluoromethyl-1,3-conjugated enynes
Jialu Li, Chuan Liu, Jingjing He, Sixue Xu, Xianghu Zhao, Yue Zhu, Song Cao
DOI: 10.1039/D0QO00445F
Rapid construction of the ABD tricyclic skeleton in meliacarpinin B from carvone enabled by an INOC strategy
Changming Dong, Tianjiao Qiao, Yi Xie, Xiao Zhang, Junli Ao, Guangxin Liang
DOI: 10.1039/D0QO00576B
N-Fluorobenzenesulfonimide as a highly effective Ag(i)-catalyst attenuator for tryptamine-derived ynesulfonamide cycloisomerization
DOI: 10.1039/C9OB00059C
Investigations into the DNA-binding mode of doxorubicinone
Samuel Steucek Tartakoff, Jennifer M. Finan, Ellis J. Curtis, Haley M. Anchukaitis, Danielle J. Couture, Samantha Glazier
DOI: 10.1039/C8OB02344A
こちらもおすすめ
環戊烷-1,3-二甲酸甲酯はどのように合成されますか?
環戊烷-1,3-二甲酸甲酯は、環戊烷と塩酸によるヒンデンブルク反応を経由して合成されます。この反応では、環戊烷が塩酸と作用し、1,3-ジカルボキシ基が導入されま...
4-メトキシ-1,2,3-スチアゼ-3,5-ジオンとは何ですか?
4-メトキシ-1,2,3-スチアゼ-3,5-ジオンは、CAS番号107843-77-6の化合物で、(E)-ベンジル3-(3,4-ジヒドロキシフェニル) acry...
プロスタグランジンA2について「に適用される法規ガイドラインは何ですか?'
プロスタグランジンA2 (CAS番号: 41691-92-3) は、化学物質の安全管理に関する規制として、GHS (危険物質の国際的ハザード分類・ラベル付けシス...
4-アミノ-1-ナフタレン sulfonic 酸についての物理化学的性質は何ですか?
4-アミノ-1-ナフタレン sulfonic 酸のCAS番号は84-86-6です。この化合物は結晶性で、分子量は212.15 g/molです。アルコールや水など...
N-GlcNAc-生物素を取り扱う際の実験室安全事項は何ですか?
N-GlcNAc-生物素は吸収性があり、皮膚や目への接触を避けることが重要です。PPE(個体保護具)は使用し、ドラフトチャンバーは必要に応じて使用します。漏洩時...
3-アミノメチルフローラノピペリジン-1-カルボニル酸テルブチルエステルとは何ですか?
CAS番号1209781-11-2の3-アミノメチルフローラノピペリジン-1-カルボニル酸テルブチルエステルは、有機化合物の一種で、化学式はC10H17FNO3...
6-溴-1-甲基-1H-ベンゾ[d][1,2,3]三氮唑はどのように合成されますか?
6- bromo-1-methyl-1H-benzotriazoleは、ブロモフリオリンと1-メチル-1H-ベンゾ[d][1,2,3]三氮唑の反応により合成され...
4-硫代尿苷はどのように合成されますか?
4-硫代尿苷は、尿素とD-リボシルヒドロキシアルデヒドを用いてスルホン化反応を経て合成されます。通常は塩酸ヒドロキシチオニルスルホン酸などの触媒を使用し、選択性...
ブレインナトリユリックペプチド32ラットとは何ですか?
ブレインナトリユリックペプチド32ラット(CAS番号: 133448-20-1)は、心臓で作られるホルモンの一つで、心不全の診断や予後評価に使用されます。
1-(3-氮杂啶)-4-羟基哌啶双盐酸盐の物理化学的性質は何ですか?
CAS番号810680-60-5の1-(3-氮杂啶)-4-羟基哌啶双盐酸盐は、白色の結晶性粉末である。分子量は360.84 g/molで、水に溶けやすい。反応活...
掲載誌
Organic Chemistry Frontiers

Organic Chemistry Frontiers publishes high-quality research from across organic chemistry. Emphases are placed on studies that make significant contributions to the field of organic chemistry by reporting either new or significantly improved protocols or methodologies. Topics include, but are not limited to the following: Organic synthesis Development of synthetic methodologies Catalysis Natural products Functional organic materials Supramolecular and macromolecular chemistry Physical and computational organic chemistry














![N-[(1S,2R,4S)-2-Amino-4-(dimethylcarbamoyl)cyclohexyl]-N'-(5-chloro-2-pyridinyl)ethanediamide structure N-[(1S,2R,4S)-2-Amino-4-(dimethylcarbamoyl)cyclohexyl]-N'-(5-chloro-2-pyridinyl)ethanediamide structure](https://static.chemtradehub.com/structs/480/480452-37-7-0898.webp)