Recent advances in the asymmetric synthesis of pharmacology-relevant nitrogen heterocycles via stereoselective aza-Michael reactions

文献情報

出版日 2019-02-28
DOI 10.1039/C8OB03034K
インパクトファクター 3.876
著者

Maxim G. Vinogradov, Olga V. Turova, Sergei G. Zlotin


原文を見る

要旨

The prevalence of nitrogen containing heterocycles in natural products and pharmaceuticals is a doubtless fact. In this review, recent applications of a stereoselective aza-Michael reaction as an efficient tool for the asymmetric synthesis of naturally occurring nitrogen-containing heterocyclic scaffolds and their usefulness to pharmacology are reviewed and summarized. The available data are for the first time classified according to types of heterocyclic products and subdivided in accordance with synthetic methodologies used as key stereocontrolling steps (diastereoselective or enantioselective reactions, single bond-forming or cascade reactions, etc.). This classification is convenient for organic chemists and for researchers working in the areas of natural product synthesis and medicinal chemistry. Specific attention is paid to organocatalytic asymmetric versions of the aza-Michael reaction developed over the past decade.

関連文献

Inside front cover

Cover

DOI: 10.1039/C7CP90002C

A simple guiding principle for the temperature dependence of the solubility of light gases in imidazolium-based ionic liquids derived from molecular simulations

Daniela Kerlé, Majid Namayandeh Jorabchi, Sebastian Wohlrab, Dietmar Paschek

2016-11-08 Paper

DOI: 10.1039/C6CP06792A

Sensitized ZnO nanorod assemblies to detect heavy metal contaminated phytomedicines: spectroscopic and simulation studies

Damayanti Bagchi, Tuhin Kumar Maji, Samim Sardar, Chinmoy Bhattacharya, Debjani Karmakar, Samir Kumar Pal

2016-12-20 Paper

DOI: 10.1039/C6CP08016B

In situ X-ray absorption near edge structure studies and charge transfer kinetics of Na6[V10O28] electrodes

Chun-Jern Pan, Ali Haider, Rami Al-Oweini, Ming-Hsien Lin, Ulrich Kortz

2017-01-16 Paper

DOI: 10.1039/C6CP05768C

Reactive collisions for NO(2Π) + N(4S) at temperatures relevant to the hypersonic flight regime

Otoniel Denis-Alpizar, Raymond J. Bemish

2016-12-15 Paper

DOI: 10.1039/C6CP07142B

Inorganically coated colloidal quantum dots in polar solvents using a microemulsion-assisted method

Facundo C. Herrera, Martín Mizrahi, Cristina Navío, Ramón Bernardo-Gavito, Daniel Granados, Félix G. Requejo

2016-12-08 Paper

DOI: 10.1039/C6CP06982G

Formation of a solid solution between [N(C2H5)4][BF4] and [N(C2H5)4][PF6] in crystal and plastic crystal phases

Kazuhiko Matsumoto, Ryojun Nonaka, Yushen Wang, Gleb Veryasov, Rika Hagiwara

2016-12-08 Paper

DOI: 10.1039/C6CP07992J

こちらもおすすめ

化合物よくある質問

4'-ブロモビフェニル-3-メトークシーディ.ActionBarはどのように保存すればよいですか?

4'-ブロモビフェニル-3-メトークシーディ.ActionBarは、冷暗所で、直射日光を避け、密栓の容器に保存し、遠隔場所に保管してください。温度は常温(0〜2...

149506-25-24'-Bromo-biphenyl-3-...
化合物よくある質問

間甲苯乙腈とは何ですか?

間甲苯乙腈はCAS番号2947-60-6の有機化合物で、化学式はC9H11CNです。この物質は液体で、芳族性と氰基の特性を有しています。

2947-60-6(3-Methylphenyl)acet...
化合物よくある質問

2-異丙基フェニルヒドラジン塩酸塩とは何ですか?

2-異丙基フェニルヒドラジン塩酸塩は、CAS番号58928-82-8を有する化合物で、構造式はC11H14N2HClです。これは塩基性化合物であり、水に溶けやす...

58928-82-8(2-Isopropylphenyl)h...
化合物よくある質問

5-(4-クロロフェニル)-4H-1,2,4-三氮唑-3-アミンを取り扱う際の実験室安全事項は何ですか?

5-(4-クロロフェニル)-4H-1,2,4-三氮唑-3-アミンは取り扱いに注意が必要です。PPEとして防塵マスク、ゴーグル、手袋を使用し、ドラフトチャンバーを...

98554-00-85-(4-Chlorophenyl)-1...
化合物よくある質問

去甲基雷贝拉唑硫醚はどのように合成されますか?

去甲基雷贝拉唑硫醚は、ベンジミダゾール硫化物と3-メチル-4-ピリジノールの反応によって合成されます。具体的には、2-チオキシドベンジミダゾールと3-メチル-4...

117976-91-73-({2-[(1H-Benzimida...
化合物よくある質問

2-ブロモ-5-フロロ-N-(2-フェノールメチル)ベンゼンウレアは安全ですか?

2-ブロモ-5-フロロ-N-(2-フェノールメチル)ベンゼンウレアは、毒性や刺激性の実験データに基づき、適切な取扱いと防護措置を講じることで安全に使用できます。...

923722-86-52-Bromo-5-fluoro-N-(...
化合物よくある質問

対甲苯磺酸酯-四聚乙二醇-四氢吡喃醚の物理化学的性質は何ですか?

対甲苯磺酸酯-四聚乙二醇-四氢吡喃醚のCAS番号は86259-89-4です。この化合物は無色の液体で、分子量は約724.8です。高濃度では溶血性が報告されており...

86259-89-42-(2-{2-[2-(Tetrahyd...
化合物よくある質問

2-(3-(二氟甲基)-4-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環はどのように保存すればよいですか?

2-(3-(二氟甲基)-4-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環は、室温で暗い場所に保管し、直射日光から遠ざけ、容器は密閉状態で保存してくだ...

445303-65-12-[3-(difluoromethyl...
化合物よくある質問

6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジンカルボン酸の代替品はありますか?

この化合物の代替品には、ピロリミジン酸やその類似物、またピロリミジンカルボン酸の他の異性体があります。これらの代替品は、特定の化学反応や目的に応じて選択すること...

858956-08-86-Amino-5-chloro-2-c...
化合物よくある質問

5-クロロベンゾ[1,3]二オキセイン-4-アミンに適用される法規ガイドラインは何ですか?

5-クロロベンゾ[1,3]二オキセイン-4-アミンはCAS番号379228-45-2に該当します。この化合物はGHS分類でH314(接触により急性毒性がある)と...

379228-45-25-Chloro-1,3-benzodi...

掲載誌

Organic & Biomolecular Chemistry

Organic & Biomolecular Chemistry
CiteScore: 3.4
自己引用率: 10.3%
年間論文数: 1041

Organic & Biomolecular Chemistry (OBC) publishes original and high impact research and reviews in organic chemistry. We welcome research that shows new or significantly improved protocols or methodologies in total synthesis, synthetic methodology or physical and theoretical organic chemistry as well as research that shows a significant advance in the organic chemistry or molecular design aspects of chemical biology, catalysis, supramolecular and macromolecular chemistry, theoretical chemistry, mechanism-oriented physical organic chemistry, medicinal chemistry or natural products. Articles published in the journal should report new work which makes a highly-significant impact in the field. Routine and incremental work is generally not suitable for publication in the journal. More details about key areas of our scope are below. In all cases authors should include in their article clear rationale for why their research has been carried out.

おすすめサプライヤー

免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。