Regio- and stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-azido tetrazoles
文献情報
出版日
2015-03-16
DOI
10.1039/C4QO00345D
インパクトファクター
5.281
著者
Pierre Quinodoz, Cheikh Lo, Mikhail Kletskii, Oleg Burov, Jérôme Marrot, François Couty
原文を見る
要旨
Unreported α-hydroxy-β-azido tetrazoles were prepared in one step from readily available α,β-epoxy nitriles. This reaction involves a dibutyltin oxide-catalyzed cycloaddition of the nitrile reacting with TMSN3 leading to the tetrazole moiety, and opening of the epoxide by the azide anion. High levels of regio- and stereoselectivity are obtained in this reaction and are discussed, also by means of quantum mechanical DFT calculations. The azido group in these compounds could be uneventfully reduced to the corresponding amine thus leading to an α-hydroxy-β-amino tetrazole, surrogate of the corresponding carboxylic acid, while reaction with triphenylphosphine led to propargylic amines.
おすすめジャーナル
関連文献
An electrochemical method for direct sulfonylation of BODIPYs under green conditions
Zhuo Chen, Chen Li, Kui Liu, Li-Rong Wen, Ming Li, Lin-Bao Zhang
2023-12-01
Research Article
DOI: 10.1039/D3QO01616A
Divergent reactivity of acrylamides and β-chloroenones under base-controlled palladium catalysis: construction of spirooxindoles and furan-containing 3,3-disubstituted oxindoles
Jingli Zhang, Weipeng Xu, Du Wang, Ye Yuan, Yongqi Bai, Minyan Wang, Taolei Sun
2023-11-22
Research Article
DOI: 10.1039/D3QO01776A
Pd-catalyzed vinyl C–H amination with diaziridinone
Jianjun Wang, Huiying Hong, Daguo Hu, Jieling Liu, Wei Liu, Yian Shi
2023-11-23
Research Article
DOI: 10.1039/D3QO01472J
Photoredox chromium and cobalt dual catalysis for carbonyl allylation with butadiene via allyl radical intermediates
Huaipu Yan, Dandan Zhang, Yonghong Liu, Xin Wang, Zhixian Wu, Yunhe Jin, Xiaobo Ding, Jing-Ran Shan, Erjun Hao
2023-12-18
Research Article
DOI: 10.1039/D3QO01403G
Serine-mediated hydrazone ligation displaying insulin-like peptides on M13 phage pIII
Nan Zheng, Danny Hung-Chieh Chou
2023-10-24
Paper
DOI: 10.1039/D3OB01487H
Photocatalytic decarboxylative phosphorylation of N-aryl glycines
Jiangwei Wen, Xue Sun, Kelu Yan, Tingtao Yan, Zhen Liu, Yang Li, Jianjing Yang
2023-12-05
Research Article
DOI: 10.1039/D3QO01577G
Gold catalysed regio- and chemoselective azo coupling of 1,2- and 1,4-diazoquinones with 1H-indoles
Jianwen Jin, Andrés Felipe León Rojas, Yichao Zhao, Bingwei Zhong
2023-11-17
Research Article
DOI: 10.1039/D3QO01676E
こちらもおすすめ
化合物よくある質問
6-苄基-6,7-二氢-5H-吡咯并3,4-b吡啶とは何ですか？
6-苄基-6,7-二氢-5H-吡咯并3,4-b吡啶は、CAS番号109966-30-5の化合物です。これは、6-ベンジル基を持つ6,7-二氢-5H-吡咯並みの化...
109966-30-56-Benzyl-6,7-dihydro...
化合物よくある質問
半硫酸奎宁单水水合物はどのように保存すればよいですか？
半硫酸奎宁单水水合物は、乾燥した涼しい場所に保管し、直射日光や湿気を避ける必要があります。保存温度は常温（15〜25℃）が適切で、湿度は40%以下を維持すること...
6119-70-6Quinine sulfate hydr...
化合物よくある質問
D-核糖-5-リン酸二ナトリウムとは何ですか？
D-核糖-5-リン酸二ナトリウムは、CAS番号18265-46-8を有する化合物で、D-核糖の5位付加部位にリン酸基が結合した化合物です。この化合物は、水溶性で...
18265-46-8Disodium (2R,3R,4R)-...
2257-52-5Isopropylhydrazine
化合物よくある質問
3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮はどのように合成されますか？
3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮は、ハイドロキノンと酢酸アセトイルアミドのアミド化反応により合成されます。この反応は塩基触媒を用いて行われ、選択性は良好...
26138-64-73-Acetyl-4-hydroxyqu...
2280037-51-44-Amino-1-(3-bipheny...
化合物よくある質問
5-溴-4-甲基-1H-吲唑とは何ですか？
5-溴-4-甲基-1H-吲唑は、CAS番号1082041-34-6の化学物質で、化学式はC10H9BrNです。この化合物は淡黄色の結晶性粉末で、吸湿性があります...
1082041-34-65-Bromo-4-methyl-1H-...
化合物よくある質問
3-(4メトキシフェニル)オキテナン-3カーボイル酸の代替品はありますか？
3-(4メトキシフェニル)オキテナン-3カーボイル酸の代替品は、その用途により異なりますが、例えば4-(メトキシフェニル)オキテナン-3カーボイル酸や、他のオキ...
1416323-25-53-(4-Methoxyphenyl)-...
化合物よくある質問
3-イリドオキシピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシlic酸は安全ですか？
3-イリドオキシピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシlic酸は危険な化合物ではありませんが、適切な手袋や保護眼鏡の使用を推奨します。誤って摂取または接触...
1060816-80-93-Iodo-1H-pyrrolo[2,...
化合物よくある質問
3-氟-4- iodobenolを取り扱う際の実験室安全事項は何ですか？
3-氟-4- iodobenolは可燃性を有し、強力な反応性を持つため、取り扱いには注意が必要です。PPE（個人保護具）の着用、ドラフトチャンバーの使用、漏洩時...
122927-84-83-Fluoro-4-iodopheno...
掲載誌
Organic Chemistry Frontiers
CiteScore:
7.8
自己引用率:
8.7%
年間論文数:
724
Organic Chemistry Frontiers publishes high-quality research from across organic chemistry. Emphases are placed on studies that make significant contributions to the field of organic chemistry by reporting either new or significantly improved protocols or methodologies. Topics include, but are not limited to the following: Organic synthesis Development of synthetic methodologies Catalysis Natural products Functional organic materials Supramolecular and macromolecular chemistry Physical and computational organic chemistry
おすすめ化合物
おすすめサプライヤー
免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。