Efficient and selective alcoholysis of furfuryl alcohol to alkyl levulinates catalyzed by double SO3H-functionalized ionic liquids

文献情報

出版日 2013-11-11
DOI 10.1039/C3GC41693C
インパクトファクター 10.182
著者

Guofeng Wang, Zhanquan Zhang, Linhua Song


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要旨

The production of alkyl levulinates from furfuryl alcohol (FAL) in alcohol media was investigated at moderate temperature in the presence of Brønsted acidic ionic liquids. The reaction was examined and optimized under batch conditions, where it was found that furfuryl alcohol was rapidly and almost quantitatively converted into intermediate products including 2-alkoxymethylfuran and 4,5,5-trialkoxypentan-2-one, and high alkyl levulinates yield of 95% can be achieved after reaching a steady state in 2 h. An advantage of this catalyst system is that undesired dialkyl ether (DEE) formed by a side reaction of the dehydration of alcohol is negligible. The Hammett method was used to determine the acidities of these ionic liquids, which indicated that the acidity and the molecular structure have strong effects on the catalytic activity of ionic liquids. Based on the experimental results, a possible mechanism for the alcoholysis of FAL is proposed.

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掲載誌

Green Chemistry

Green Chemistry
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Green Chemistry provides a unique forum for the publication of innovative research on the development of alternative green and sustainable technologies. The scope of Green Chemistry is based on, but not limited to, the definition proposed by Anastas and Warner (Green Chemistry: Theory and Practice, P T Anastas and J C Warner, Oxford University Press, Oxford, 1998). Green chemistry is the utilisation of a set of principles that reduces or eliminates the use or generation of hazardous substances in the design, manufacture and application of chemical products. Green Chemistry is at the frontiers of this continuously-evolving interdisciplinary science and publishes research that attempts to reduce the environmental impact of the chemical enterprise by developing a technology base that is inherently non-toxic to living things and the environment. Submissions on all aspects of research relating to the endeavour are welcome. The journal publishes original and significant cutting-edge research that is likely to be of wide general appeal. To be published, work must present a significant advance in green chemistry. Papers must contain a comparison with existing methods and demonstrate advantages over those methods before publication can be considered. For more information please see this Editorial. Coverage includes the following, but is not limited to: Design (e.g. biomimicry, design for degradation/recycling/reduced toxicity…) Reagents & Feedstocks (e.g. renewables, CO2, solvents, auxiliary agents, waste utilization…) Synthesis (e.g. organic, inorganic, synthetic biology…) Catalysis (e.g. homogeneous, heterogeneous, enzyme, whole cell…) Process (e.g. process design, intensification, separations, recycling, efficiency…) Energy (e.g. renewable energy, fuels, photovoltaics, fuel cells, energy storage, energy carriers…) Applications (e.g. electronics, dyes, consumer products, coatings, pharmaceuticals, preservatives, building materials, chemicals for industry/agriculture/mining…) Impact (e.g. safety, metrics, LCA, sustainability, (eco)toxicology…) Green chemistry is, by definition, a continuously-evolving frontier. Therefore, the inclusion of a particular material or technology does not, of itself, guarantee that a paper is suitable for the journal. To be suitable, the novel advance should have the potential for reduced environmental impact relative to the state of the art. Green Chemistry does not normally deal with research associated with 'end-of-pipe' or remediation issues.

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