Thiazolium-functionalized polystyrene monolithic microreactors for continuous-flow umpolung catalysis

文献情報

出版日 2013-08-19
DOI 10.1039/C3GC41284A
インパクトファクター 10.182
著者

Olga Bortolini, Alberto Cavazzini, Paolo Dambruoso, Pier Paolo Giovannini, Lorenzo Caciolli, Alessandro Massi, Salvatore Pacifico, Daniele Ragno


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要旨

Thiazolium salt pre-catalysts have been immobilized on silica and monolithic polystyrene and their activity was tested under batch conditions in three model umpolung reactions, namely the benzoin condensation of benzaldehyde, the acyloin-type condensation of biacetyl, and the Stetter reaction of biacetyl with trans-chalcone. A prerequisite of the study has been the utilization of environmentally benign water and ethanol solvents. After having established the higher performance of polystyrene monolithic thiazolium carbene catalysts, their effectiveness has been tested under the flow regime by fabricating the corresponding monolithic microreactors (pressure-resistant stainless-steel columns). Importantly, it has been demonstrated by a brief substrate scope study that the polymeric matrix and the continuous flow regime synergistically contribute to preserve the activity of the carbene catalysts over time, thus permitting the long-term operation (up to 7 days) of the prepared monolithic reactors for the production of valuable compounds via the umpolung strategy.

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掲載誌

Green Chemistry

Green Chemistry
CiteScore: 16.1
自己引用率: 7.5%
年間論文数: 944

Green Chemistry provides a unique forum for the publication of innovative research on the development of alternative green and sustainable technologies. The scope of Green Chemistry is based on, but not limited to, the definition proposed by Anastas and Warner (Green Chemistry: Theory and Practice, P T Anastas and J C Warner, Oxford University Press, Oxford, 1998). Green chemistry is the utilisation of a set of principles that reduces or eliminates the use or generation of hazardous substances in the design, manufacture and application of chemical products. Green Chemistry is at the frontiers of this continuously-evolving interdisciplinary science and publishes research that attempts to reduce the environmental impact of the chemical enterprise by developing a technology base that is inherently non-toxic to living things and the environment. Submissions on all aspects of research relating to the endeavour are welcome. The journal publishes original and significant cutting-edge research that is likely to be of wide general appeal. To be published, work must present a significant advance in green chemistry. Papers must contain a comparison with existing methods and demonstrate advantages over those methods before publication can be considered. For more information please see this Editorial. Coverage includes the following, but is not limited to: Design (e.g. biomimicry, design for degradation/recycling/reduced toxicity…) Reagents & Feedstocks (e.g. renewables, CO2, solvents, auxiliary agents, waste utilization…) Synthesis (e.g. organic, inorganic, synthetic biology…) Catalysis (e.g. homogeneous, heterogeneous, enzyme, whole cell…) Process (e.g. process design, intensification, separations, recycling, efficiency…) Energy (e.g. renewable energy, fuels, photovoltaics, fuel cells, energy storage, energy carriers…) Applications (e.g. electronics, dyes, consumer products, coatings, pharmaceuticals, preservatives, building materials, chemicals for industry/agriculture/mining…) Impact (e.g. safety, metrics, LCA, sustainability, (eco)toxicology…) Green chemistry is, by definition, a continuously-evolving frontier. Therefore, the inclusion of a particular material or technology does not, of itself, guarantee that a paper is suitable for the journal. To be suitable, the novel advance should have the potential for reduced environmental impact relative to the state of the art. Green Chemistry does not normally deal with research associated with 'end-of-pipe' or remediation issues.

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