A qualitative failure of B3LYP for textbook organic reactions

文献情報

出版日 2012-03-20
DOI 10.1039/C2CP40438A
インパクトファクター 3.676
著者

Nicolas Chéron, Denis Jacquemin, Paul Fleurat-Lessard


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要旨

Depending on the selected DFT functional, two different mechanisms are found for two organic reactions (an intramolecular nucleophilic aromatic substitution and a nucleophilic addition on a carbonyl moiety). Indeed, B3LYP predicts a concerted mechanism whereas M06-2X foresees a multistep one. Calculations at the MP4(SDQ) level proved the mechanisms to be stepwise. We studied these reactions with a large panel of exchange–correlation functionals and demonstrated that the amount of exact exchange is of first importance. For some borderline cases, the form of the functional has also an impact, e.g. the Meisenheimer σ-adduct of the intramolecular nucleophilic aromatic substitution can be located with B3PW91 but not with B3LYP. These results stress the need to use recently proposed functionals to investigate chemical reactivity.

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掲載誌

Physical Chemistry Chemical Physics

Physical Chemistry Chemical Physics
CiteScore: 5.5
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年間論文数: 3036

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