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Direct conversion of carboxylic acids to free thiols via radical relay acridine photocatalysis enabled by N–O bond cleavage
文献情報
出版日
2023-12-05
DOI
10.1039/D3SC05513B
インパクトファクター
9.825
著者
Dmitry L. Lipilin, Mikhail O. Zubkov, Mikhail D. Kosobokov, Alexander D. Dilman
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要旨
Carboxylic acids and thiols are basic chemical compounds with diverse utility and widespread reactivity. However, the direct conversion of unprotected acids to thiols is hampered due to a fundamental problem – free thiols are incompatible with the alkyl radicals formed on decarboxylation of carboxylic acids. Herein, we describe a concept for the direct photocatalytic thiolation of unprotected acids allowing unprotected thiols and their derivatives to be obtained. The method is based on the application of a thionocarbonate reagent featuring the N–O bond. The reagent serves both for the rapid trapping of alkyl radicals and for the facile regeneration of the acridine-type photocatalyst.
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