Photoredox dearomative β-hydroborylation of indoles for the synthesis of borylated indolines

文献情報

出版日 2023-11-15
DOI 10.1039/D3QO01452E
インパクトファクター 5.281
著者

Yongchan Jian, Fei Wen, Jianping Shang, Xiaolong Li, Zhenyu Liu, Yuanyuan An, Yubin Wang


原文を見る

要旨

A photocatalysed dearomative β-hydroborylation reaction of indole derivatives with NHC-boranes has been accomplished. This protocol shows a broad substrate scope with moderate to excellent yields, providing a novel and efficient route for the preparation of C2- and C3-borylated indolines, which are important structural units in pharmaceuticals, natural products and functional materials. Control experiments elucidated a radical process initiated by photoinduced energy transfer and single-electron transfer for this transformation. Furthermore, gram-scale reactions demonstrated the synthetic value of this method.

関連文献

Biohybrid neural interfaces: improving the biological integration of neural implants

Marjolaine Boulingre, Roberto Portillo-Lara, Rylie A. Green

2023-11-20 Feature Article

DOI: 10.1039/D3CC05006H

Photochemical reductive deamination of alpha-amino aryl alkyl ketones

2023-11-16 Communication

DOI: 10.1039/D3CC04837C

Resonance and structural assignment in (car)borane clusters using 11B residual quadrupolar couplings

Franziska Rüttger, Dietmar Stalke, Michael John

2023-11-22 Communication

DOI: 10.1039/D3CC05054H

Reversing the ion transport selectivity through arm modification of an artificial molecular hourglass

Wen-Long Huang, Xu-Dong Wang

2023-11-17 Communication

DOI: 10.1039/D3CC04573K

Seeking a Au–C stretch on gold nanoparticles with 13C-labeled N-heterocyclic carbenes

Isabel M. Jensen, Shayanta Chowdhury, Gaohe Hu, Lasse Jensen, Jon P. Camden, David M. Jenkins

2023-11-15 Communication

DOI: 10.1039/D3CC04973F

Hierarchical 2D honeycomb-like network from barium-seamed nanocapsules

Kanishka Sikligar, Steven P. Kelley, Gary A. Baker, Jerry L. Atwood

2023-10-20 Communication

DOI: 10.1039/D3CC03374K

Photocatalytic C(sp3)–H thiolation by a double SH2 strategy using thiosulfonates

Nobukazu Taniguchi, Mamoru Hyodo, Lin-Wei Pan

2023-11-23 Communication

DOI: 10.1039/D3CC05149H

Molecular elastic crystals exhibiting slow magnetic relaxations

Hinako Kato, Yoji Horii, Mariko Noguchi, Hiroki Fujimori, Takashi Kajiwara

2023-11-15 Communication

DOI: 10.1039/D3CC04770A

こちらもおすすめ

化合物よくある質問

3-イチチルビフェニルはどのように合成されますか?

3-イチチルビフェニルは、ビフェニルとイチプロピオニトリルを回収率約90%で反応させて合成されます。触媒は通常、亜リチウムホウ素を用います。

5668-93-93-Ethylbiphenyl
化合物よくある質問

8-溴-5-三氟甲基喹啉はどのように合成されますか?

8-溴-5-三氟甲基喹啉は、5-トリフルオロメチル-2-メチル-1,3-ベンゼンジオールをブロモエタノールと反応させて生成します。この反応は塩基性条件下で行われ...

917251-92-48-Bromo-5-(trifluoro...
化合物よくある質問

ジメチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ドioxaborolan-2-基)-2,6-ピリジンジカルボイル酸フェニルアミニドの代替品はありますか?

ジメチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ドioxaborolan-2-基)-2,6-ピリジンジカルボイル酸フェニルアミニドの代替品としては、4-...

741709-66-0Dimethyl 4-(4,4,5,5-...
化合物よくある質問

N-(3,5-ヘキサクロロ-4-ピリドインイル)-8-メチオキシ-5-キノリンカーボン酸の市場動向や研究トレンドはどのようなものでしょうか?

N-(3,5-ヘキサクロロ-4-ピリドインイル)-8-メチオキシ-5-キノリンカーボン酸の市場動向は、主に産業用途での需要により影響を受けます。研究トレンドとし...

199871-63-1N-(3,5-Dichloro-4-py...
化合物よくある質問

イソステアロイルグリセリルは安全ですか?

イソステアロイルグリセリルは一般的に安全性が高いとされていますが、過度な使用や個人差により皮�owsん炎などの反応が起こる可能性があります。使用前に医師に相談す...

222723-55-92-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5...
化合物よくある質問

1-(二苯甲基)-3,3-二氟-氮杂环丁烷の市場動向や研究トレンドはどうですか?

1-(二苯甲基)-3,3-二氟-氮杂环丁烷の市場動向は、医薬品や合成化学の研究分野で注目を集めています。新興研究は、該当化合物の合成改良と生体内での作用メカニズ...

288315-02-61-Benzhydryl-3,3-dif...
化合物よくある質問

3-チオフェンスチオールの物理化学的性質は何ですか?

3-チオフェンスチオールのCAS番号は7774-73-4です。結晶性の白色粉末で、分子量は122.17です。この化合物は水に微溶解し、エタノールやジクロロメタン...

7774-73-43-Thiophenethiol
化合物よくある質問

2-Methyl-2-propanyl (2S)-2-(aminomethyl)-1-piperidinecarboxylateは安全ですか?

2-Methyl-2-propanyl (2S)-2-(aminomethyl)-1-piperidinecarboxylateは一定の安全性基準を満たしていま...

475105-35-22-Methyl-2-propanyl ...
化合物よくある質問

CAS番号1316822-90-8の化合物は安全ですか?

CAS番号1316822-90-8の化合物は安全性に関しては評価が不足していますが、一般的には生物学的に活性な物質であり、取り扱いには適切な安全防護措置が必要で...

1316822-90-8Gal beta(1-3)[Neu5Ac...
化合物よくある質問

Tert-butyl 2-(2-羟基乙基)哌嗪-1-羧酸はどのように保存すればよいですか?

Tert-butyl 2-(2-羟基乙基)哌嗪-1-羧酸は、冷暗所で保存し、直射日光から遠ざけてください。容器は密閉し、高湿度や高温を避けて保管してください。

517866-79-4Tert-butyl 2-(2-hydr...

掲載誌

Organic Chemistry Frontiers

Organic Chemistry Frontiers
CiteScore: 7.8
自己引用率: 8.7%
年間論文数: 724

Organic Chemistry Frontiers publishes high-quality research from across organic chemistry. Emphases are placed on studies that make significant contributions to the field of organic chemistry by reporting either new or significantly improved protocols or methodologies. Topics include, but are not limited to the following: Organic synthesis Development of synthetic methodologies Catalysis Natural products Functional organic materials Supramolecular and macromolecular chemistry Physical and computational organic chemistry

おすすめサプライヤー

免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。