Photoactive glycoconjugates with a very large Stokes shift: synthesis, photophysics, and copper(ii) and BSA sensing

文献情報

出版日 2023-11-06
DOI 10.1039/D3OB01388J
インパクトファクター 3.876
著者

Cláudia Brito da Silva, Luana Silva, Natalí Pires Debia, Diogo Seibert Lüdtke, Fabiano Severo Rodembusch


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要旨

This study presents the synthesis of novel glycoconjugates by connecting benzazole and carbohydrate units with a 1,2,3-triazole linker. A simple synthetic route employing a copper(I) catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) was utilized. The synthesized compounds exhibit excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT), resulting in longer wavelength emission with a significantly large Stokes shift (∼10 000 cm−1). These compounds show potential as chemical sensors due to their ability to detect Cu2+ ions, causing a decrease in fluorescence emission (turn-off effect). Additionally, they demonstrate strong interaction with proteins, exemplified by their interaction with bovine serum albumin (BSA) as a model protein.

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掲載誌

Organic & Biomolecular Chemistry

Organic & Biomolecular Chemistry
CiteScore: 3.4
自己引用率: 10.3%
年間論文数: 1041

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