Blind prediction of toluene/water partition coefficients using COSMO-RS: results from the SAMPL9 challenge

文献情報

出版日 2023-11-15
DOI 10.1039/D3CP04077A
インパクトファクター 3.676
著者

Thomas Nevolianis, Raja A. Ahmed, Arnim Hellweg, Michael Diedenhofen, Kai Leonhard


原文を見る

要旨

Accurately predicting partition coefficients log P is crucial for reducing costs and accelerating drug design as it provides valuable information about the bioavailability, pharmacokinetics, and toxicity of different drug candidates. However, the performance of the existing methods is ambiguous, making it unclear whether these methods can be effectively utilized in drug discovery. To assess the performance of these methods, a series of SAMPL challenges have been conducted over the past few years, aiming to enable the development and validation of predictive models. In this study, we present two independent contributions to the SAMPL9 challenge for predicting the toluene/water partition coefficients for 16 molecules. Both submissions, A and B, use the COSMO-RS approach, albeit in slightly different procedures, to compute the transfer free energies from water to toluene of the molecules presented in the challenge, and consequently, their corresponding log P values. Based on the results, COSMO-RS submission A achieves the top position with an R2 value of 0.93 while it ranks second in terms of root-mean-square error (RMSE) with a value of 1.23 log P units. COSMO-RS submission B achieves an R2 value of 0.83 and an RMSE value of 1.48 log P units. Following the challenge, we predict the log P values using a neural network model, which was pre-trained on COSMO-RS data achieving an R2 of 0.92 and RMSE of 1.04 log P units. Compared to previous SAMPL challenges, all contributions displayed large deviations in predicting the toluene/water partition coefficient. These large deviations emphasize that further research is needed to develop accurate and reliable methods for modeling solvent effects on small molecule transfer-free energies.

関連文献

Dimers of polycyclic aromatic hydrocarbons: the missing pieces in the soot formation process

X. Mercier, O. Carrivain, A. Faccinetto, E. Therssen

2019-03-22 Paper

DOI: 10.1039/C9CP00394K

Fluorescence measurements of peroxynitrite/peroxynitrous acid in cold air plasma treated aqueous solutions

Barbora Tarabová, Petr Lukeš, Malte U. Hammer, Helena Jablonowski, Thomas von Woedtke, Stephan Reuter, Zdenko Machala

2019-04-01 Paper

DOI: 10.1039/C9CP00871C

Symmetry-breaking induced large piezoelectricity in Janus tellurene materials

Yu Chen, Junyi Liu, Jiabing Yu

2018-11-16 Paper

DOI: 10.1039/C8CP04669G

Crossover in the inelastic electron tunneling spectra of conjugated molecules with direct Au–C links

Enrique Montes, Giuseppe Foti, Héctor Vázquez

2019-01-08 Paper

DOI: 10.1039/C8CP06290K

Self-emitting blue and red EuOX (X = F, Cl, Br, I) materials: band structure, charge transfer energy, and emission energy

Donghyeon Kim, Jae Ryeol Jeong, Yujin Jang, Jong-Seong Bae, In Chung, Runli Liang, Dong-Kyun Seo, Seung-Joo Kim, Jung-Chul Park

2018-12-27 Paper

DOI: 10.1039/C8CP06470A

Pyruvic acid proton and hydrogen transfer reactions in clusters

Milan Ončák, Andriy Pysanenko, Michal Fárník

2019-01-15 Paper

DOI: 10.1039/C8CP07008C

こちらもおすすめ

化合物よくある質問

6- bromo-1-cyclopropyl-1H-benzimidazoleの市場動向や研究トレンドはどうですか?

6- bromo-1-cyclopropyl-1H-benzimidazoleは、抗炎症、抗ウイルス作用を持つことが報告されており、新薬開発の研究対象として注目...

1416713-53-56-Bromo-1-cyclopropy...
化合物よくある質問

環氧プロpanol-d5を取り扱う際の実験室安全事項は何ですか?

取り扱う際には、防護眼鏡と手袋を使用し、ドラフトチャンバー内で操作することを推奨します。漏洩時には適切な手順で処理し、安全データシートを常に参照してください。

1246819-20-4Glycidol-d5
化合物よくある質問

2,2’-ジメチル-3,3’-ビピリジンはどのように合成されますか?

2,2’-ジメチル-3,3’-ビピリジンは、ピリジンと2-メチルアクリルアミドを有機合成反応で合成します。この反応では、ピリジンと2-メチルアクリルアミドを含有...

86156-55-02,2’-Dimethyl-3,3’-b...
化合物よくある質問

6-甲基ピリジン-2-ボリック酸の主な用途は何ですか?

6-甲基ピリジン-2-ボリック酸は、合成化学、医薬品合成、以及研究用途などに広く使用され、特に組換えDNA技術や分子生物学の研究において重要な役割を果たします。

372963-50-3(6-Methyl-2-pyridiny...
化合物よくある質問

(R)-3-(1-甲基-2-氧環己基)プロpano酸メチルは安全ですか?

(R)-3-(1-甲基-2-氧環己基)プロpano酸メチルは一定の安全性がありますが、直接的な皮膚接触や吸入は避けるべきです。使用する際は適切な個々の安全データ...

94089-47-1methyl 3-[(1R)-1-met...
化合物よくある質問

ketorolacはどのように保存すればよいですか?

ketorolacは、密封して遮光容器に保管し、直射日光や高温を避けて保存してください。温度は常温で保存し、湿度をなるべく低く保つことが推奨されます。

74103-06-3rac Ketorolac
化合物よくある質問

L-2,3-二氨基丙酸二盐酸盐を取り扱う際の実験室安全事項は何ですか?

L-2,3-二氨基丙酸二盐酸盐は腐食性が強く、皮膚や粘膜に刺激を与える可能性があります。取り扱う際は、防塵マスク、ゴーグル、手袋を使用し、適切な排気設備を使用し...

19777-68-5(S)-2,3-Diaminopropa...
化合物よくある質問

2-(4-溴ピリジン-2-基)乙腈の物理化学的性質は何ですか?

2-(4-溴ピリジン-2-基)乙腈のCAS番号は312325-73-8です。主に結晶形態で存在し、分子量は159.01 g/molです。この化合物は水に溶けやす...

312325-73-8(4-Bromo-2-pyridinyl...
化合物よくある質問

3-フローロ-[1,1-ベンジレン]-3,4-ジカルボン酸を取り扱う際の実験室安全事項は何ですか?

この化合物は毒性は低いですが、直接的な接触や吸入に注意が必要です。PPE(個人防護具)を着用し、ドラフトチャンバーを使用して操作することを推奨します。また、漏洩...

1261915-32-53'-Fluoro-[1,1'-biph...
化合物よくある質問

3-(1-氧代-1,3-二氢-2H-2-异吲哚)丙酸の主な用途は何ですか?

3-(1-氧代-1,3-二氢-2H-2-异吲哚)丙酸は、薬理学研究や医薬品製造において広く用いられる化合物です。また、工業的な用途でも一部の化学反応の触媒や助剤...

83747-30-23-(1-Oxo-1,3-dihydro...

掲載誌

Physical Chemistry Chemical Physics

Physical Chemistry Chemical Physics
CiteScore: 5.5
自己引用率: 10.3%
年間論文数: 3036

Physical Chemistry Chemical Physics (PCCP) is an international journal co-owned by 19 physical chemistry and physics societies from around the world. This journal publishes original, cutting-edge research in physical chemistry, chemical physics and biophysical chemistry. To be suitable for publication in PCCP, articles must include significant innovation and/or insight into physical chemistry; this is the most important criterion that reviewers and Editors will judge against when evaluating submissions. The journal has a broad scope and welcomes contributions spanning experiment, theory, computation and data science. Topical coverage includes spectroscopy, dynamics, kinetics, statistical mechanics, thermodynamics, electrochemistry, catalysis, surface science, quantum mechanics, quantum computing and machine learning. Interdisciplinary research areas such as polymers and soft matter, materials, nanoscience, energy, surfaces/interfaces, and biophysical chemistry are welcomed if they demonstrate significant innovation and/or insight into physical chemistry. Joined experimental/theoretical studies are particularly appreciated when complementary and based on up-to-date approaches.

おすすめサプライヤー

免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。