DFT mechanistic studies of boron–silicon exchange reactions between silyl-substituted arenes and boron bromides

文献情報

出版日 2023-02-13
DOI 10.1039/D2CP05615A
インパクトファクター 3.676
著者

Christopher S. Qiu, Nicholas P. Qiu, Christopher Flinn, Yuming Zhao


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要旨

C–B bond forming reactions are important methodologies in modern synthetic chemistry, since many borylated organic substrates, ranging from alkanes and alkenes to arenes and heteroarenes, are useful intermediates for the synthesis of natural products, pharmaceuticals, and organic π-conjugated materials. Among numerous borylation methods, C–Si/B–Br exchange reactions have attracted increasing attention in recent years. While experimental exploration has been continually carried out for more than two decades, mechanistic insights into this type of reaction have not yet been clearly established. To address this deficiency of knowledge, we performed density functional theory (DFT) calculations to map out the reaction pathways for a range of boron–silicon exchange reactions between boron tribromide (BBr3) and trimethylsilyl-substituted arenes (TMSAr). Our computational analyses have disclosed the energetic, structural, and electronic properties for key stationary points on the potential energy surfaces (PES) in both the gas and solution (CH2Cl2) phases.

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掲載誌

Physical Chemistry Chemical Physics

Physical Chemistry Chemical Physics
CiteScore: 5.5
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年間論文数: 3036

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