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1-Naphthalenesulfonic acid, 2-[(2-hydroxy-1-naphthalenyl)azo]-, bariumsalt (2:1)
CAS番号:
1103-38-4
分子式:
C20H14BaN2O4S
Formation of β-cyano-ketones through cyanide-promoted ring-opening of cyclic organic carbonates
文献情報
出版日
2021-06-14
DOI
10.1039/D1QO00770J
インパクトファクター
5.281
著者
Jixiang Ni, Àlex Cristòfol
原文を見る
要旨
Here we disclose a method for the unexpected decarboxylative cyanide-assisted ring-opening reaction of a series of vinyl cyclic carbonates. At elevated temperature, the attack of a cyanide nucleophile at the methylenic carbon center of the organic carbonate is promoted which leads to the release of CO2 and MeCN and the intermediacy of a Michael acceptor that undergoes facile 1,4-addition affording a β-cyano ketone product. This chemistry features a rare ring-opening reaction that is not initiated at the typically more electrophilic carbonate carbonyl.
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