Why electrostatically enhanced thiourea is better than Schreiner's thiourea in both catalytic activity and regioselectivity?
文献情報
出版日
2019-04-04
DOI
10.1039/C9QO00251K
インパクトファクター
5.281
著者
Chao-Xian Yan, Rui-Zhi Wu, Ka Lu, Fang-Ling Yang, Xiao-Shan Yang, Rui Wang, Xing Yang, Pan-Pan Zhou, Xiangfeng Shao
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要旨
Electrostatically enhanced thiourea behaves more efficiently than Schreiner's thiourea in the ring-opening aminolysis of styrene oxide with aniline, and the underlying reasons were uncovered by DFT calculations, the distortion/interaction theory, and NBO and QTAIM analyses. Electrostatically enhanced thiourea combines with a substrate much stronger than Schreiner's thiourea, so it activates the substrate more efficiently and thus lowers the activation energy more significantly, leading to a higher reaction rate and a greater conversion.
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