Tweaking the proton transfer triggered proton transfer of 3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole‡

文献情報

出版日 2019-06-17
DOI 10.1039/C9CP02281C
インパクトファクター 3.676
著者

Minati Das, Saugata Sahu, G. Krishnamoorthy


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要旨

The proton transfer of 3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole (bis-HPTA), a fluorophore proficient in self-aided twin proton transfer, has been explored in the presence of dimethylformamide (DMF). The proton transfer is completely altered in the presence of DMF (compared to that in other solvents). Bis-HPTA forms a hydrogen bonded complex with DMF molecules, which shift the conformer equilibrium. Theoretical calculations predicted that the DMF complexes of bis-HPTA-II and bis-HPTA-III are more stable than the complexes of other conformers. Upon excitation, bis-HPTA-II transfers a proton to a DMF molecule to form an anion and bis-HPTA-III transfers a proton to a ring nitrogen to form a keto form. Silver particles reverse the effect of DMF. They regenerate bis-HPTA-I by removing the intermolecular hydrogen bond and thereby they reestablish the proton transfer triggered proton transfer (PTTPT).

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掲載誌

Physical Chemistry Chemical Physics

Physical Chemistry Chemical Physics
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