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Ir-Catalyzed ring-opening of oxa(aza)benzonorbornadienes with water or alcohols
文献情報
出版日
2019-03-06
DOI
10.1039/C8QO01403E
インパクトファクター
5.281
著者
Xin Yang, Wen Yang, Yongqi Yao, Yingying Deng, Dingqiao Yang
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要旨
A highly efficient Ir-catalyzed ring-opening reaction of oxa(aza)benzonorbornadienes with water was firstly developed, which afforded a mild access to substituted dihydronaphthalene products with excellent yields (up to 99%) within 30 min. Further studies showed that when we used proton containing nucleophiles such as alcohols, we obtained the corresponding trans-1,2-disubstituted dihydronaphthalenol products in excellent yields (up to 99%) within 30 min. In addition, these two reactions not only occurred with low catalyst loading (1 mol% for most substrates), but also led to the desired products in excellent yields in the absence of a bisphosphine ligand. Another interesting finding was that 1-naphthylamine 6 was synthesized through the aromatization reaction of ring-opening product 3f using Lewis acid BF3·OEt2 as a catalyst.
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Organic Chemistry Frontiers publishes high-quality research from across organic chemistry. Emphases are placed on studies that make significant contributions to the field of organic chemistry by reporting either new or significantly improved protocols or methodologies. Topics include, but are not limited to the following: Organic synthesis Development of synthetic methodologies Catalysis Natural products Functional organic materials Supramolecular and macromolecular chemistry Physical and computational organic chemistry
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