Facile access to 2-acyloxy-, aryloxy- and alkenyloxy-2H-azirines via an SN2′–SN2′ cascade in 2-halo-2H-azirines
文献情報
出版日
2018-04-06
DOI
10.1039/C8OB00553B
インパクトファクター
3.876
著者
Nikolai V. Rostovskii, Ilia A. Smetanin, Anastasiya V. Agafonova, Pavel A. Sakharov, Julia O. Ruvinskaya, Alexander F. Khlebnikov, Mikhail S. Novikov
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要旨
Various 2-oxygen-substituted 2H-azirine-2-carboxylic acid derivatives were synthesized in high yields under mild conditions from readily available precursors, 2-halo-2H-azirines and OH-reagents having pKa values in the range of 3–10. This reaction is the first example of substitution at the azirine carbon atom for which an unusual SN2′–SN2′ cascade mechanism was revealed.
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掲載誌
Organic & Biomolecular Chemistry
CiteScore:
3.4
自己引用率:
10.3%
年間論文数:
1041
Organic & Biomolecular Chemistry (OBC) publishes original and high impact research and reviews in organic chemistry. We welcome research that shows new or significantly improved protocols or methodologies in total synthesis, synthetic methodology or physical and theoretical organic chemistry as well as research that shows a significant advance in the organic chemistry or molecular design aspects of chemical biology, catalysis, supramolecular and macromolecular chemistry, theoretical chemistry, mechanism-oriented physical organic chemistry, medicinal chemistry or natural products. Articles published in the journal should report new work which makes a highly-significant impact in the field. Routine and incremental work is generally not suitable for publication in the journal. More details about key areas of our scope are below. In all cases authors should include in their article clear rationale for why their research has been carried out.
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