Triphenylphosphine promoted regio and stereoselective α-halogenation of ynamides‡

文献情報

出版日 2015-11-30
DOI 10.1039/C5QO00345H
インパクトファクター 5.281
著者

B. Prabagar, Sanatan Nayak, Rajendra K. Mallick, Rangu Prasad, Akhila K. Sahoo


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要旨

In this study, we demonstrate metal free regio- and stereoselective α-halogenation (Cl, Br and I) of ynamides. The halogenation of ynamides in the presence of PPh3 and CCl4, CBr4 or CHI3 in moist CH2Cl2 at room temperature provides good-to-excellent yields of a wide variety of stable (E)-α-haloenamides; thus, the reaction has a broad scope. Chlorination of ynamides at room temperature is particularly notable. The sequential one pot α-iodination and alkynylation of ynamides provide synthetically useful amidoenynes. The chlorination of 3-acetoxy ynamide delivers 3-acetoxy-α-chloro enamide without the migratory-assistance of the acetoxy moiety.

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