Triphenylphosphine promoted regio and stereoselective α-halogenation of ynamides‡
文献情報
出版日
2015-11-30
DOI
10.1039/C5QO00345H
インパクトファクター
5.281
著者
B. Prabagar, Sanatan Nayak, Rajendra K. Mallick, Rangu Prasad, Akhila K. Sahoo
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要旨
In this study, we demonstrate metal free regio- and stereoselective α-halogenation (Cl, Br and I) of ynamides. The halogenation of ynamides in the presence of PPh3 and CCl4, CBr4 or CHI3 in moist CH2Cl2 at room temperature provides good-to-excellent yields of a wide variety of stable (E)-α-haloenamides; thus, the reaction has a broad scope. Chlorination of ynamides at room temperature is particularly notable. The sequential one pot α-iodination and alkynylation of ynamides provide synthetically useful amidoenynes. The chlorination of 3-acetoxy ynamide delivers 3-acetoxy-α-chloro enamide without the migratory-assistance of the acetoxy moiety.
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