NOBIN-based phosphoramidite and phosphorodiamiditeligands and their use in asymmetric nickel-catalysed hydrovinylation

文献情報

出版日 2012-11-01
DOI 10.1039/C2CY20657A
インパクトファクター 6.119
著者

Mike Schmitkamp, Walter Leitner, Giancarlo Franciò


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要旨

Phosphoramidite and P-stereogenic phosphorodiamidite ligands derived from (Sa)-2-phenylamino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl (N-Ph-NOBIN) and bis(1-phenyl-ethyl)amine were synthesised, fully characterised, and the absolute configuration of the stereogenic phosphorus atoms was assigned. The phosphoramidite ligand L2 features three non-bridged substituents at phosphorus comprising the bis(1-phenylethyl)amine and two NOBIN moieties. The NOBIN units are bound to the phosphorus through the oxygen atoms with two pendant nitrogen atoms. In the Ni-catalysed hydrovinylation of styrene no conversion was observed with the phosphorodiamidites, while the phosphoramidite ligands led to active catalysts with a marked co-operative effect on selectivities. Whereas the racemic product was obtained with the (Sa,Sa,SC,SC) diastereomer, the (Sa,Sa,RC,RC) diastereomer proved to be one of the best ligands for this reaction, leading to almost perfect selectivity and ees of up to 91%.

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Catalysis Science & Technology

Catalysis Science & Technology
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Catalysis Science & Technology is committed to publishing research reporting high-quality, cutting-edge developments across the catalysis community at large. The journal places equal focus on publications from the heterogeneous, homogeneous, thermo-, electro-, photo-, organo- and biocatalysis communities. Works published in the journal feature a balanced mix of fundamental, technology-oriented, experimental, computational, digital and data-driven original research, thus appealing to catalysis practitioners in both academic and industrial environments. Original research articles published in the journal must demonstrate new catalytic discoveries and/or methodological advances that represent a significant advance on previously published work, from the molecular to the process scales. We welcome rigorous research in a wide range of timely or emerging applications related to the environment, health, energy and materials. Catalysis Science & Technology publishes Communications, Articles, Reviews and Perspectives. More details regarding manuscript types may be found in the Information for Authors section.

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