Synthesis of 1,2-annulated and 1,2-unsubstituted pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-5-ones (cycl[3.3.2]azin-5-ones) via [3+2] cycloadditions of 1-oxoquinolizinium ylides with cyclic alkenes

文献情報

出版日 2010-08-26
DOI 10.1039/C0OB00299B
インパクトファクター 3.876
著者

Hua-You Hu, Hong-Wen Hu, Jian-Hua Xu


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要旨

1,2-Annulated pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-5-ones (cycl[3.3.2]azin-5-ones) 6a–6k, 8a–8b and 9 have been synthesized by one pot tandem reactions of 2-acetyl-N-phenacylpyridinium bromides (1a–1d) with electron-deficient cyclic alkenes (N-alkyl(aryl)maleimides, benzoquinones and naphthoquinone) in the presence of sodium carbonate as a base and tetrakispyridinecobalt(II) dichromate (TPCD) as an oxidant. These products are formed by 1.3-dipolar cycloaddition of the 1-oxoquinolizinium ylides generated in situ from 1a–1d with the alkene followed by dehydrogenation of the primary cycloadduct under the action of TPCD. Similar reactions of the ylides generated in situ from 1a–1f with maleic anhydride gave the 1,2-unsubstituted pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-5-ones 7a–7f via oxidative bisdecarboxylation and dehydrogenation of the primary cycloadducts under the action of TPCD.

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掲載誌

Organic & Biomolecular Chemistry

Organic & Biomolecular Chemistry
CiteScore: 3.4
自己引用率: 10.3%
年間論文数: 1041

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