On the existence of the H3 tautomer of adenine in aqueous solution. Rationalizations based on hybrid quantum mechanics/molecular mechanics predictions

文献情報

出版日 2009-11-27
DOI 10.1039/B915604F
インパクトファクター 3.676
著者

Kęstutis Aidas, Kurt V. Mikkelsen, Jacob Kongsted


原文を見る

要旨

The 15N NMR spectrum of adenine in aqueous solution has been modeled using high-level combined density functional theory/molecular mechanics techniques coupled to a dynamical averaging scheme. The explicit consideration of the three lowest-energy tautomers of adenine—H9, H7 and H3—allows for a well-founded comparison to experimental data. Based on a very good agreement between the predicted and measured 15N NMR spectrum of adenine, we have estimated the populations of the H9 and H7 tautomers to be around 83 and 17%, respectively—in good agreement with experimental data—and thus concluded that the H3 tautomer is likely not to be formed in aqueous solution. In addition to the 15N NMR spectrum we have also predicted the 13C NMR spectrum and 2J(15N–H) indirect spin–spin coupling constants. Finally we have calculated and rationalized the general shape of the low-resolution UV absorption spectrum of adenine in water.

関連文献

Diastereoselective synthesis of 3,3-disubstituted 3-nitro-4-chromanone derivatives as potential antitumor agents

Huiqing Chen, Jia Xie, Dong Xing, Jinping Wang, Jie Tang, Zhengfang Yi, Fei Xia, Wen-Wei Qiu, Fan Yang

2019-01-07 Communication

DOI: 10.1039/C8OB02761G

Investigations into the DNA-binding mode of doxorubicinone

Samuel Steucek Tartakoff, Jennifer M. Finan, Ellis J. Curtis, Haley M. Anchukaitis, Danielle J. Couture, Samantha Glazier

2018-10-31 Paper

DOI: 10.1039/C8OB02344A

Back cover

Cover

DOI: 10.1039/D0QO90041A

Iodine-promoted radical alkyl sulfuration of imidazopyridines with dialkyl azo compounds and elemental sulfur

Yong-Chao Gao, Zhuo-Bin Huang, Li Xu, Zhao-Dong Li, Zhi-Sheng Lai

2019-02-01 Paper

DOI: 10.1039/C8OB03191F

A metal-free visible-light-promoted phosphorylation/cyclization reaction in water towards 3-phosphorylated benzothiophenes

Xiao-Ya Yuan, Fan-Lin Zeng, Hu-Lin Zhu, Qi-Yan Lv, Xiao-Lan Chen, Lifen Peng, Bing Yu

2020-06-17 Research Article

DOI: 10.1039/D0QO00222D

Contents list

Front/Back Matter

DOI: 10.1039/D0QO90037K

Organocatalytic 1,5-trifluoromethylthio-sulfonylation of vinylcyclopropane mediated by visible light in the water phase

Junkai Liu, Hong Yao, Xinnan Li, Hongyu Wu, Aijun Lin, Hequan Yao, Jinyi Xu, Shengtao Xu

2020-04-24 Research Article

DOI: 10.1039/D0QO00343C

Synthesis and biological activity of dehydrophos derivatives

M. Mercedes Jiménez-Andreu, Francisco J. Sayago, Carlos Cativiela

2019-01-02 Paper

DOI: 10.1039/C8OB03079K

こちらもおすすめ

化合物よくある質問

環戊烷-1,3-二甲酸甲酯はどのように合成されますか?

環戊烷-1,3-二甲酸甲酯は、環戊烷と塩酸によるヒンデンブルク反応を経由して合成されます。この反応では、環戊烷が塩酸と作用し、1,3-ジカルボキシ基が導入されま...

2435-36-1Dimethyl 1,3-cyclope...
化合物よくある質問

4-メトキシ-1,2,3-スチアゼ-3,5-ジオンとは何ですか?

4-メトキシ-1,2,3-スチアゼ-3,5-ジオンは、CAS番号107843-77-6の化合物で、(E)-ベンジル3-(3,4-ジヒドロキシフェニル) acry...

107843-77-6(E)-Benzyl 3-(3,4-di...
化合物よくある質問

プロスタグランジンA2について「に適用される法規ガイドラインは何ですか?'

プロスタグランジンA2 (CAS番号: 41691-92-3) は、化学物質の安全管理に関する規制として、GHS (危険物質の国際的ハザード分類・ラベル付けシス...

41691-92-316,16-DIMETHYL PROST...
化合物よくある質問

4-アミノ-1-ナフタレン sulfonic 酸についての物理化学的性質は何ですか?

4-アミノ-1-ナフタレン sulfonic 酸のCAS番号は84-86-6です。この化合物は結晶性で、分子量は212.15 g/molです。アルコールや水など...

84-86-64-Amino-1-naphthalen...
化合物よくある質問

N-GlcNAc-生物素を取り扱う際の実験室安全事項は何ですか?

N-GlcNAc-生物素は吸収性があり、皮膚や目への接触を避けることが重要です。PPE(個体保護具)は使用し、ドラフトチャンバーは必要に応じて使用します。漏洩時...

1272755-69-72-Acetamido-2-deoxy-...
化合物よくある質問

3-アミノメチルフローラノピペリジン-1-カルボニル酸テルブチルエステルとは何ですか?

CAS番号1209781-11-2の3-アミノメチルフローラノピペリジン-1-カルボニル酸テルブチルエステルは、有機化合物の一種で、化学式はC10H17FNO3...

1209781-11-22-Methyl-2-propanyl ...
化合物よくある質問

6-溴-1-甲基-1H-ベンゾ[d][1,2,3]三氮唑はどのように合成されますか?

6- bromo-1-methyl-1H-benzotriazoleは、ブロモフリオリンと1-メチル-1H-ベンゾ[d][1,2,3]三氮唑の反応により合成され...

944718-32-56-Bromo-1-methyl-1H-...
化合物よくある質問

4-硫代尿苷はどのように合成されますか?

4-硫代尿苷は、尿素とD-リボシルヒドロキシアルデヒドを用いてスルホン化反応を経て合成されます。通常は塩酸ヒドロキシチオニルスルホン酸などの触媒を使用し、選択性...

6741-73-71-(4-thio-beta-D-rib...
化合物よくある質問

ブレインナトリユリックペプチド32ラットとは何ですか?

ブレインナトリユリックペプチド32ラット(CAS番号: 133448-20-1)は、心臓で作られるホルモンの一つで、心不全の診断や予後評価に使用されます。

133448-20-1Brain Natriuretic Pe...
化合物よくある質問

1-(3-氮杂啶)-4-羟基哌啶双盐酸盐の物理化学的性質は何ですか?

CAS番号810680-60-5の1-(3-氮杂啶)-4-羟基哌啶双盐酸盐は、白色の結晶性粉末である。分子量は360.84 g/molで、水に溶けやすい。反応活...

810680-60-51-(3-Azetidinyl)-4-p...

掲載誌

Physical Chemistry Chemical Physics

Physical Chemistry Chemical Physics
CiteScore: 5.5
自己引用率: 10.3%
年間論文数: 3036

Physical Chemistry Chemical Physics (PCCP) is an international journal co-owned by 19 physical chemistry and physics societies from around the world. This journal publishes original, cutting-edge research in physical chemistry, chemical physics and biophysical chemistry. To be suitable for publication in PCCP, articles must include significant innovation and/or insight into physical chemistry; this is the most important criterion that reviewers and Editors will judge against when evaluating submissions. The journal has a broad scope and welcomes contributions spanning experiment, theory, computation and data science. Topical coverage includes spectroscopy, dynamics, kinetics, statistical mechanics, thermodynamics, electrochemistry, catalysis, surface science, quantum mechanics, quantum computing and machine learning. Interdisciplinary research areas such as polymers and soft matter, materials, nanoscience, energy, surfaces/interfaces, and biophysical chemistry are welcomed if they demonstrate significant innovation and/or insight into physical chemistry. Joined experimental/theoretical studies are particularly appreciated when complementary and based on up-to-date approaches.

おすすめ化合物

おすすめサプライヤー

免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。