Cu-catalysed Chan–Evans–Lam reaction meets deep eutectic solvents: efficient and selective C–N bond formation under aerobic conditions at room temperature‡
文献情報
出版日
2023-05-30
DOI
10.1039/D3SU00093A
インパクトファクター
0
著者
Luciana Cicco, Paola Vitale, Filippo Maria Perna, Joaquín García-Álvarez
原文を見る
要旨
An unprecedented, simple and general protocol for the selective formation of C–N bonds was developed by using cheap and easily available Cu(OAc)2 as catalyst for the Cu(II)-catalysed Chan–Evans–Lam reaction in Deep Eutectic Solvents (DESs) as sustainable reaction media. The meticulous selection of both components of DES for this transformation (1ChOAc/2Urea) allows C–N coupling reactions under bench-type conditions (room temperature/under air), and in the absence of external ligands. The use of DES also permits to: (i) recycle the catalytic system for up to four consecutive runs; (ii) scale-up the C–N coupling reaction (without erosion of the yield); and (iii) apply this methodology to the synthesis of the anti-inflammatory drug Flufenamic acid (E-factor: 10).
おすすめジャーナル
Saudi Pharmaceutical Journal
Russian Journal of General Chemistry
Drug Discovery Today
Journal of Saudi Chemical Society
Russian Journal of Coordination Chemistry
New Journal of Chemistry
Crystallography Reports
Nature Medicine
Current Opinion in Solid State & Materials Science
Russian Journal of Organic Chemistry
関連文献
Experimental observation of preferential solvation on a radical ion pair using MARY spectroscopy
Kunal Pal, Daniel R. Kattnig, Günter Grampp, Stephan Landgraf
2012-01-06
Paper
DOI: 10.1039/C2CP23858F
Comparison of the photoelectrochemical oxidation of methanol on rutile TiO2 (001) and (100) single crystal faces studied by intensity modulated photocurrent spectroscopy
Torsten Oekermann, Patrick Lindner, Detlef Bahnemann
2012-01-06
Paper
DOI: 10.1039/C2CP23416E
HERFD XAS/ATR-FTIR batch reactor cell
Martin Makosch, Christiane Kartusch, Jacinto Sá, Renata Bessa Duarte, Kristina Kvashnina, Pieter Glatzel, Daniel L. A. Fernandes, Maarten Nachtegaal, Jakub Szlachetko, Bobby Neuhold, Konrad Hungerbühler
2011-09-12
Paper
DOI: 10.1039/C1CP21933B
Growth, solvent effects, and thermal desorption behavior of octylthiocyanate self-assembled monolayers on Au(111)
Youngsik Choi, Eisuke Ito
2013-01-16
Paper
DOI: 10.1039/C3CP44425B
Graphenequantum dots embedded in a hexagonal BN sheet: identical influences of zigzag/armchair edges
2012-11-12
Paper
DOI: 10.1039/C2CP42994B
Molecular transport of proteins through nanoporous membranes fabricated by interferometric lithography
Roland Faller, Ahmet Palazoglu, Sonia E. Létant, Joseph W. Tringe, Pieter Stroeve
2012-11-14
Paper
DOI: 10.1039/C2CP43400H
Enhanced hydrogen storage properties under external electric fields of N-doped graphene with Li decoration
Sangho Lee, Minho Lee, Yong-Chae Chung
2013-01-03
Paper
DOI: 10.1039/C2CP44231K
Controlled transition dipole alignment of energy donor and energy acceptor molecules in doped organic crystals, and the effect on intermolecular Förster energy transfer
Bailing Yue, Zengqi Xie, Bingrong Gao, Yuanxiang Xu, Linlin Liu, Hongbo Sun
2013-01-08
Paper
DOI: 10.1039/C3CP43800G
Gold on carbon: one billion catalysts under a single label
Laura Prati, Alberto Villa, Andrew R. Lupini, Gabriel M. Veith
2011-12-21
Perspective
DOI: 10.1039/C2CP23405J
こちらもおすすめ
化合物よくある質問
6-苄基-6,7-二氢-5H-吡咯并3,4-b吡啶とは何ですか？
6-苄基-6,7-二氢-5H-吡咯并3,4-b吡啶は、CAS番号109966-30-5の化合物です。これは、6-ベンジル基を持つ6,7-二氢-5H-吡咯並みの化...
109966-30-56-Benzyl-6,7-dihydro...
化合物よくある質問
半硫酸奎宁单水水合物はどのように保存すればよいですか？
半硫酸奎宁单水水合物は、乾燥した涼しい場所に保管し、直射日光や湿気を避ける必要があります。保存温度は常温（15〜25℃）が適切で、湿度は40%以下を維持すること...
6119-70-6Quinine sulfate hydr...
化合物よくある質問
D-核糖-5-リン酸二ナトリウムとは何ですか？
D-核糖-5-リン酸二ナトリウムは、CAS番号18265-46-8を有する化合物で、D-核糖の5位付加部位にリン酸基が結合した化合物です。この化合物は、水溶性で...
18265-46-8Disodium (2R,3R,4R)-...
2257-52-5Isopropylhydrazine
化合物よくある質問
3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮はどのように合成されますか？
3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮は、ハイドロキノンと酢酸アセトイルアミドのアミド化反応により合成されます。この反応は塩基触媒を用いて行われ、選択性は良好...
26138-64-73-Acetyl-4-hydroxyqu...
2280037-51-44-Amino-1-(3-bipheny...
化合物よくある質問
5-溴-4-甲基-1H-吲唑とは何ですか？
5-溴-4-甲基-1H-吲唑は、CAS番号1082041-34-6の化学物質で、化学式はC10H9BrNです。この化合物は淡黄色の結晶性粉末で、吸湿性があります...
1082041-34-65-Bromo-4-methyl-1H-...
化合物よくある質問
3-(4メトキシフェニル)オキテナン-3カーボイル酸の代替品はありますか？
3-(4メトキシフェニル)オキテナン-3カーボイル酸の代替品は、その用途により異なりますが、例えば4-(メトキシフェニル)オキテナン-3カーボイル酸や、他のオキ...
1416323-25-53-(4-Methoxyphenyl)-...
化合物よくある質問
3-イリドオキシピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシlic酸は安全ですか？
3-イリドオキシピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシlic酸は危険な化合物ではありませんが、適切な手袋や保護眼鏡の使用を推奨します。誤って摂取または接触...
1060816-80-93-Iodo-1H-pyrrolo[2,...
化合物よくある質問
3-氟-4- iodobenolを取り扱う際の実験室安全事項は何ですか？
3-氟-4- iodobenolは可燃性を有し、強力な反応性を持つため、取り扱いには注意が必要です。PPE（個人保護具）の着用、ドラフトチャンバーの使用、漏洩時...
122927-84-83-Fluoro-4-iodopheno...
掲載誌
おすすめ化合物
![3-[(3R,4R)-3-[(6-aminopyrimidin-4-yl)-methyl-amino]-4-methyl-1-piperidyl]-3-oxo-propanenitrile structure](https://static.chemtradehub.com/structs/164/1640971-60-3-83a4.webp "3-[(3R,4R)-3-[(6-aminopyrimidin-4-yl)-methyl-amino]-4-methyl-1-piperidyl]-3-oxo-propanenitrile structure")
おすすめサプライヤー
免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。