Novel helix-shape bis[1,2,4]triazolo[4,3-b:3′,4′-f][1,2,4,5]tetrazines: synthesis, optical and charge-transfer properties

文献情報

出版日 2023-12-27
DOI 10.1039/D3NJ05306G
インパクトファクター 3.591
著者

Anna V. Korotina, Svetlana G. Tolshchina, Denis A. Gazizov, Alexander S. Steparuk, Nadezhda S. Demina, Ilya N. Ganebnykh, Pavel A. Slepukhin, Alexey E. Aleksandrov, Alexey R. Tameev, Gennady L. Rusinov


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要旨

A two-step route to a wide range of new derivatives of 1,8-disubstituted bis[1,2,4]triazolo[4,3-b:3,4-f][1,2,4,5]tetrazines starting with the readily available 3,6-dihydrazinyl-1,2,4,5-tetrazine and the corresponding aldehydes has been proposed. The developed method is convenient and transition metal-free. The basic optical, electrochemical and semiconductor properties of the resulting compounds have been studied. The synthesized bis[1,2,4]triazolo[4,3-b:3,4-f][1,2,4,5]tetrazines show weak luminescent properties in MeCN solution with the highest quantum yields within 21–23%; they have an unexpected quasi-reversible electroreduction peak and exhibit ambipolar semiconductor properties with charge carrier mobilities ranging from 10−4 to 10−6 cm2 V−1 s−1. The DFT and TDDFT calculations have also been performed to explain the observed features.

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掲載誌

New Journal of Chemistry

New Journal of Chemistry
CiteScore: 5.3
自己引用率: 3.7%
年間論文数: 2153

NJC (New Journal of Chemistry) is a broad-based primary journal encompassing all branches of chemistry and its sub-disciplines. It contains full research articles, communications, perspectives and focus articles. This well-established journal, owned by the Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) of France, has been co-published with the Royal Society of Chemistry since January 1998. NJC is the forum for the publication of high-quality, original and significant work that opens new directions in chemistry or other scientific disciplines. In addition to having a significant chemical component, work published in NJC must demonstrate that it will have an impact on areas of research other than that of the reported work.

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