A convenient synthetic approach to highly hindered 3,3′-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-BINOL-derived phosphoric acids

文献情報

出版日 2024-01-04
DOI 10.1039/D3NJ05280J
インパクトファクター 3.591
著者

Zhiqiang Wang, Gen Li


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要旨

Considering the success of BINOL phosphoric acids and a serious lack of preparation methods for hindered chiral phosphoric acid catalysts, herein we present an efficient approach to highly hindered (S) and (R)-3,3′-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-BINOL-derived phosphoric acids with high enantioselectivity. Direct arylations of the C–F bonds in optically pure 3,3′-difluoro-BINOL derivatives with (2,4,6-tri-tert-butylphenyl)magnesium bromide were explored as the key transformation. Optical resolution chromatography was avoided and both enantiomers were successfully prepared on a ten-gram-scale via our method.

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掲載誌

New Journal of Chemistry

New Journal of Chemistry
CiteScore: 5.3
自己引用率: 3.7%
年間論文数: 2153

NJC (New Journal of Chemistry) is a broad-based primary journal encompassing all branches of chemistry and its sub-disciplines. It contains full research articles, communications, perspectives and focus articles. This well-established journal, owned by the Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) of France, has been co-published with the Royal Society of Chemistry since January 1998. NJC is the forum for the publication of high-quality, original and significant work that opens new directions in chemistry or other scientific disciplines. In addition to having a significant chemical component, work published in NJC must demonstrate that it will have an impact on areas of research other than that of the reported work.

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