Carbene-enabled ether activation through the formation of oxonium: a theoretical view
文献情報
出版日
2021-12-16
DOI
10.1039/D1QO01730F
インパクトファクター
5.281
著者
Ya-Nan Wang, Xinghua Wang, Shi-Jun Li
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要旨
Here, we report a theoretical investigation of the reactivity and chemoselectivity of carbene-enabled ether activation. The mechanism obtained from DFT calculations revealed that the final products were dependent on the stability of the oxonium intermediate, which was afforded by nucleophilic attack of the corresponding ether onto a carbene species. Interestingly, we found that the nucleophilicity of ethers was crucial but not their solvation. Energy decomposition analysis based on absolutely localized molecular orbitals showed that the nucleophilicity of ethers was critical for polarization and charge transfer, leading to the chemoselectivity.
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