Catalytic properties of 4,5-bridged proline methano- and ethanologues in the Hajos–Parrish intramolecular aldol reaction
文献情報
出版日
2021-12-15
DOI
10.1039/D1QO01688A
インパクトファクター
5.281
著者
Sofiane Hocine, Gilles Berger, K. N. Houk, Stephen Hanessian
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要旨
The catalysis of the Hajos–Parrish reaction by cis- and trans-4,5-ethano-proline was explored experimentally and computationally with DFT (ωB97X-D and MN15) and DLPNO-CCSD(T). Both of the new catalysts are as active as proline or cis- and trans-4,5-methano-proline, with the trans-ethano-proline being as enantioselective as proline. A thorough theoretical analysis of the electronic factors influencing catalysis is reported.
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