Radical heteroarylation of unactivated remote C(sp3)–H bonds via intramolecular heteroaryl migration

文献情報

出版日 2021-09-20
DOI 10.1039/D1QO01209F
インパクトファクター 5.281
著者

Zhu Cao, Huihui Zhang, Xinxin Wu, Yahong Li


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要旨

The radical-mediated heteroarylation of unactivated remote C(sp3)–H bonds via intramolecular heteroaryl migration is achieved, leading to a variety of heteroaryl-substituted aliphatic ketones. A library of O-/S-/N-containing heteroaryls such as benzofuryl, benzothiazolyl, benzothienyl, benzoxazolyl, oxazolyl, and thiazolyl are amenable to the migration approach. The heteroaryl migration is triggered by an azido radical-mediated hydrogen atom abstraction from unactivated aliphatic C(sp3)–H bonds. The transformation features mild C–C bond cleavage, good selectivity for tertiary C(sp3)–H bonds, and broad functional group compatibility.

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