Synthesis of polycyclic naphthols and naphthalenes via tandem Ti(Oi-Pr)4-promoted photoenolization Diels–Alder reaction and aromatization
文献情報
出版日
2021-01-04
DOI
10.1039/D0QO01346C
インパクトファクター
5.281
著者
Xiao-Long Lu, Baochao Yang, Haibing He
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要旨
An efficient approach to naphthol and naphthalene scaffolds has been developed using a sequence involving tandem Ti(Oi-Pr)4-promoted photoenolization Diels–Alder (PEDA) and aromatization reactions. Starting with photoenolizable ortho-tolualdehyde derived dienes, the sequence using sterically hindered cyclohexenone and cyclopentenone dienophiles construct naphthol- and naphthalene-fused polycyclic products, respectively. The strategy was successfully utilized to synthesize the core skeletons of the bioactive marine natural products garveatin C and exiguaquinol.
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Organic Chemistry Frontiers publishes high-quality research from across organic chemistry. Emphases are placed on studies that make significant contributions to the field of organic chemistry by reporting either new or significantly improved protocols or methodologies. Topics include, but are not limited to the following: Organic synthesis Development of synthetic methodologies Catalysis Natural products Functional organic materials Supramolecular and macromolecular chemistry Physical and computational organic chemistry
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