Ring expansion and ring opening of 3-halooxindoles with N-alkoxycarbonyl-O-tosylhydroxylamines for divergent access to 4-aminoquinolin-2-ones and N-Cbz-N’-arylureas
文献情報
出版日
2020-12-23
DOI
10.1039/D0QO01335H
インパクトファクター
5.281
著者
Wei-Cheng Yuan, Jian Zuo, Shu-Pei Yuan, Jian-Qiang Zhao, Zhen-Hua Wang, Yong You
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要旨
A divergent method for ring expansion and ring opening of 3-halooxindoles has been developed. Under mild base-mediated conditions, 3-halooxindoles generate indolones in situ, which then react smoothly with N-alkoxycarbonyl-O-tosylhydroxylamines to give 4-aminoquinolin-2-ones and N-Cbz-N′-arylureas in good to excellent yields via ring expansion and opening pathways, respectively. This protocol is characterized by easy availability of substrates, user-friendly reaction conditions, broad functional group tolerance, and a simple operation procedure.
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