Catalytic asymmetric 1,4-type Friedel–Crafts (hetero)arylations of 1-azadienes: the highly enantioselective syntheses of chiral hetero-triarylmethanes
文献情報
出版日
2020-01-06
DOI
10.1039/C9QO01391A
インパクトファクター
5.281
著者
Cheng-Jie Wang, Qi-Qiong Yang, Mei-Xin Wang, Yun-Han Shang, Xin-Yu Tong, Yu-Hua Deng, Zhihui Shao
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要旨
Direct enantioselective Michael-type Friedel–Crafts arylations and heteroarylations of s-cis 1-azadienes were achieved by applying chiral bifunctional tertiary amine-urea catalysts when using 2-naphthols as the nucleophiles, and phosphoric acid catalysts when using indoles as the nucleophiles. These two catalytic protocols efficiently enabled access to a diverse variety of important benzofuran-containing hetero-triarylmethanes in up to 98% yield and with 99.5 : 0.5 er.
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