Cu(ii)-Catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition between quinone methides (QMs) and electron-poor 3-vinylindoles

文献情報

出版日 2019-12-12
DOI 10.1039/C9QO01343A
インパクトファクター 5.281
著者

Hong-Ming Huang, Xu-Yan Wu, Bo-Rong Leng, Yi-Long Zhu, Xin-Chao Meng, Yu Hong, Bo Jiang, De-Cai Wang


原文を見る

要旨

A new Cu(II)-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition between quinone methides (QMs) including para-quinone methides (p-QMs) and ortho-quinone methides (o-QMs) and electron-poor 3-vinylindoles was established. A wide range of richly decorated indole-containing chromane derivatives were synthesized in acceptable yields and diastereoselectivity. Based on several control experiments, a possible mechanism was also proposed to elucidate the catalytic cycle pathway.

関連文献

Activation of hydrocarbons on acidic zeolites: superior selectivity of methylation of ethene with methanol to propene on weakly acidic catalysts

Qingjun Zhu, Junko N. Kondo, Tooru Setoyama, Masashi Yamaguchi, Kazunari Domen, Takashi Tatsumi

2008-09-10 Communication

DOI: 10.1039/B809718F

High-conversion-efficiency organic dye-sensitized solar cells with a novel indoline dye

Hidetoshi Miura, Satoshi Uchida, Masakazu Takata, Koichi Sumioka, Paul Liska, Pascal Comte, Peter Péchy, Michael Grätzel

2008-09-12 Communication

DOI: 10.1039/B809093A

Design of a novel molecular beacon: modification of the stem with artificially genetic alphabet

Pinpin Sheng, Zunyi Yang, Youngmi Kim, Yanrong Wu, Weihong Tan, Steven A. Benner

2008-09-26 Communication

DOI: 10.1039/B811159F

Tristriazolotriazines: a core for luminescent discotic liquid crystals

Rodrigo Cristiano, Hugo Gallardo, Adailton J. Bortoluzzi, Ivan H. Bechtold, Carlos E. M. Campos, Ricardo L. Longo

2008-09-03 Communication

DOI: 10.1039/B810680K

Two-dimensional ordering of benzenethiol self-assembled monolayers guided by displacement of cyclohexanethiols on Au(111)

Hungu Kang, Haiwon Lee, Youngjong Kang, Jaegeun Noh

2008-09-12 Communication

DOI: 10.1039/B809261C

Changes in the electronic structure and properties of graphene induced by molecular charge-transfer

Rakesh Voggu, Chandra Sekhar Rout

2008-09-25 Communication

DOI: 10.1039/B808955H

Striking reactivity of ylide-like germylene toward terminal alkynes: [4+2] cycloadditionversus C–H bond activation

Shenglai Yao, Christoph van Wüllen, Matthias Driess

2008-09-18 Communication

DOI: 10.1039/B811952J

An improved method for the synthesis of zirconium (CCC-N-heterocyclic carbene) pincer complexes and applications in hydroamination

Joon Cho, T. Keith Hollis, Theodore R. Helgert, Edward J. Valente

2008-09-19 Communication

DOI: 10.1039/B805174G

Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition with a P-stereogenic dipolarophile: An efficient approach to novel P-stereogenic 1,2-diphosphine systems

Nikolai Vinokurov, K. Michał Pietrusiewicz, Sławomir Frynas, Michael Wiebcke, Holger Butenschön

2008-09-12 Communication

DOI: 10.1039/B810573A

こちらもおすすめ

化合物よくある質問

2-ヒドロキシ-5-ニトロベンジンブロモイドの代替品はありますか?

2-ヒドロキシ-5-ニトロベンジンブロモイドは特定の化学反応に適しているため、代替品は限られています。しかし、同様の構造を持つ2-ヒドロキシ-4-ニトロベンジン...

772-33-82-(Bromomethyl)-4-ni...
化合物よくある質問

N-(2-ブロモフェニル)-1-チロール-3-オキソ-3-(ピペリジニル)プロペン-2-イル)ベンゼンアミドを取り扱う際の実験室安全事項は何ですか?

N-(2-ブロモフェニル)-1-チロール-3-オキソ-3-(ピペリジニル)プロペン-2-イル)ベンゼンアミドは有毒で、皮膚や粘膜に刺激を与える可能性があります。...

1800044-77-2N-[(1Z)-1-(2-Bromoph...
化合物よくある質問

1,3プロパンジオール,2-[2-(2アミノ-6クロロ-9Hピリミジン-9-イル)エチル-1,1,2,2-D4]-2,3-ジアセタートの市場動向や研究トレンドはどうですか?

この化合物は、新規治療薬の開発に注目されています。市場では、その有効性と安全性が評価され、研究分野では、分子生物学と医薬化学の新たな発見が期待されています。

1020718-81-31,3-Propanediol, 2-[...
化合物よくある質問

安息香の代替品はありますか?

安息香の代替品としては、フェノール、アロマターゼ阻害剤などが考えられます。しかし、使用目的により適切な代替品は異なります。

579-44-2Ethanone, 2-hydroxy-...
化合物よくある質問

Succinimidyl-alanyl-phenylalanyl-prolyl-phenylalanine 4-nitroanilide はどの業界で使用されていますか?

Succinimidyl-alanyl-phenylalanyl-prolyl-phenylalanine 4-nitroanilide は主に医薬品開発やポ...

128802-73-3succinimidyl-alanyl-...
化合物よくある質問

メチル6-アミノ-5-クロロピリジン-2-カーボイル酸について、適用される法規ガイドラインは何ですか?

メチル6-アミノ-5-クロロピリジン-2-カーボイル酸(CAS番号: 1256794-05-4)の使用には、GHS( Globally Harmonized S...

1256794-05-4Methyl 6-amino-5-chl...
化合物よくある質問

エチル4-(シクロ Pentagonyl)アミノ-2-メチル硫化基ピリミジン-5-カルボキシレートを取り扱う際の実験室安全事項は何ですか?

取り扱いには、耐薬品性の容器を使用し、通気性の良い場所で操作することを推奨します。漏れ時は、SDS(安全データシート)を参照して適切な措置を取ること。手洗いと洗...

211245-62-4ethyl 4-(cyclopentyl...
化合物よくある質問

(S)-3-ベンZYルピペリジン塩酸塩とは何ですか?

(S)-3-ベンZYルピペリジン塩酸塩は、CAS番号1258940-00-9で表される化合物です。これは、(S)-3-苯基哌啶的盐酸盐であり、主に医薬品の原料と...

1258940-00-9(S)-3-Phenylpiperidi...
化合物よくある質問

3,5-二甲基金剛胺の主な用途は何ですか?

3,5-二甲基金剛胺は、主に医薬品の原料として使用され、また抗うつ薬や抗アルツハイマー薬の開発に利用されます。さらに、化粧品や食品添加物の製造でも重要な役割を果...

19988-45-52-(2,3-Dihydroxyphen...
化合物よくある質問

ビス(4-メチル-2-ペンチル)フェニルカルボン酸エステルの代替品はありますか?

ビス(4-メチル-2-ペンチル)フェニルカルボン酸エステル (CAS番号: 1398066-13-1) の代替品には、ビス(2-エチルヘキシル)フェノールカルボ...

1398066-13-1Bis(4-methyl-2-penty...

掲載誌

Organic Chemistry Frontiers

Organic Chemistry Frontiers
CiteScore: 7.8
自己引用率: 8.7%
年間論文数: 724

Organic Chemistry Frontiers publishes high-quality research from across organic chemistry. Emphases are placed on studies that make significant contributions to the field of organic chemistry by reporting either new or significantly improved protocols or methodologies. Topics include, but are not limited to the following: Organic synthesis Development of synthetic methodologies Catalysis Natural products Functional organic materials Supramolecular and macromolecular chemistry Physical and computational organic chemistry

おすすめサプライヤー

免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。