Switchable solvent-controlled divergent synthesis: an efficient and regioselective approach to pyrimidine and dibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives
文献情報
出版日
2019-11-20
DOI
10.1039/C9QO01126A
インパクトファクター
5.281
著者
Jin-Peng Meng, Wan-Wan Wang, Ying-Lu Chen, Saurav Bera, Jun Wu
原文を見る
要旨
Herein an efficient and regioselective method for the divergent synthesis of pyrimidine and dibenzo[b,f][1,4]oxazepine (DBO) derivatives from the same starting materials was developed. The selectivity can be rationally tuned via the judicious choice of reaction solvents. With 1,4-dioxane used as the solvent, 2-pyrimidinyloxy-N-arylbenzylamines (O-substituted pyrimidines) were obtained in excellent yields, whereas use of dimethyl sulfoxide (DMSO) as solvent afforded N-(2-hydroxybenzyl)-N-phenylpyrimidin-2-amines (N-substituted pyrimidines) in excellent yields, or DBO derivatives in moderate to excellent yields. The easily-accessible substrates and operational simplicity make the process suitable for further exploration. The reaction mechanism involved the SNAr reaction and Smiles rearrangement as key steps.
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