Reagent-controlled regiodivergence in the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-(acyloxy)enamides
文献情報
出版日
2019-09-27
DOI
10.1039/C9QO01109A
インパクトファクター
5.281
著者
Norihiko Takeda, Narumi Arisawa, Misaki Miyamoto, Yukiko Kobori, Tetsuro Shinada, Masafumi Ueda
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要旨
A regiodivergent [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-(acyloxy)enamides has been developed. The regioselectivity of the rearrangement based on the N–O bond cleavage was complementarily controlled by changing reaction conditions. The treatment of enamides with LiHMDS afforded enamido carboxylic acid via C–C bond formation, while the reaction with 2,4,6-collidine under thermal conditions afforded an enamido ester via C–O bond formation.
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