Steric hindrance classified: treatment of isothiocyanatoallene with secondary amines bearing bulky substituents to generate 2-aminothiazoles‡
文献情報
出版日
2019-05-17
DOI
10.1039/C9QO00312F
インパクトファクター
5.281
著者
Klaus Banert, Jennifer Seifert
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要旨
Twenty secondary amines, bearing two secondary, two tertiary, or a secondary and a tertiary alkyl group or a neopentyl group, were treated with allenyl isothiocyanate to prepare the corresponding 2-dialkylamino-5-methylthiazoles. The relative rates of these reactions, which were strongly dependent on the steric demand of the N-alkyl groups, were measured by using competition experiments and analysis by 1H NMR spectroscopy. Not only steric, but also some electronic effects on the nucleophilicity of the dialkylamines were discussed.
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