Lewis acid catalyst-steered divergent synthesis of functionalized vicinal amino alcohols and pyrroles from tertiary enamides

文献情報

出版日 2018-09-25
DOI 10.1039/C8QO00839F
インパクトファクター 5.281
著者

Xin-Ming Xu, Chuan-Hu Lei, Shuo Tong, Jieping Zhu, Mei-Xiang Wang


原文を見る

要旨

We report herein two Lewis acid catalyst-steered distinct reaction pathways of N-formylmethyl tertiary enamides. In the presence of a catalytic amount of AlCl3 and 4 Å molecular sieves, the stable N-formylmethyl tertiary enamides underwent sequential reactions involving intramolecular nucleophilic addition of tertiary enamides to aldehydes, isomerization and dehydration aromatization to produce diversely polysubstituted pyrroles in excellent yields. However, the Sc(OTf)3-catalyzed reaction of the same tertiary enamides proceeded through, after the initial enaminic addition to aldehydes, hydration of the cyclic iminium intermediates and the ring opening reaction to furnish functionalized vicinal amino alcohol derivatives in 40%–84% yields. The synthetic utility of the method was further demonstrated by the gram-scale preparation of di- and tri-substituted pyrroles and 1-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole, and by a facile transformation of a functionalized pyrrole into 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one.

関連文献

Front cover

Cover

DOI: 10.1039/C5CP90058A

Temperature driven p–n–p type conduction switching materials: current trends and future directions

Satya N. Guin, Kanishka Biswas

2015-03-19 Perspective

DOI: 10.1039/C4CP06088A

Interfacial interaction and lateral association of cross-seeding assemblies between hIAPP and rIAPP oligomers

Mingzhen Zhang, Rundong Hu, Hong Chen, Yung Chang, Xiong Gong, Fufeng Liu, Jie Zheng

2015-02-16 Paper

DOI: 10.1039/C4CP05658B

CH3NH3PbI3 from non-iodide lead salts for perovskite solar cells via the formation of PbI2

Ganapathy Balaji, Pranav H. Joshi, Hisham A. Abbas, Liang Zhang, Ranjith Kottokkaran, Mehran Samiee, Max Noack, Vikram L. Dalal

2015-03-25 Communication

DOI: 10.1039/C5CP00073D

On the relation of energy and electron transfer in multidimensional chromophores based on polychlorinated triphenylmethyl radicals and triarylamines

Markus Steeger, Stefanie Griesbeck, Alexander Schmiedel, Marco Holzapfel, Ivo Krummenacher, Holger Braunschweig, Christoph Lambert

2015-04-14 Paper

DOI: 10.1039/C4CP05929H

Outside rules inside: the role of electron-active substituents in thiophene-based heterophenoquinones

L. Brambilla, E. Parisini, C. Castiglioni

2015-02-16 Paper

DOI: 10.1039/C4CP05748A

Widely available active sites on Ni2P for electrochemical hydrogen evolution – insights from first principles calculations

Lucas-Alexandre Stern, Ligang Feng, Jan Rossmeisl, Xile Hu

2015-03-27 Paper

DOI: 10.1039/C5CP01065A

Mechanism of visible light photocatalytic NOx oxidation with plasmonic Bi cocatalyst-enhanced (BiO)2CO3 hierarchical microspheres

Yanjuan Sun, Zaiwang Zhao, Fan Dong, Wei Zhang

2015-02-27 Paper

DOI: 10.1039/C4CP06045H

Are intramolecular frustrated Lewis pairs also intramolecular catalysts? A theoretical study on H2 activation

Lei Liu Zeonjuk, Petko St. Petkov, Thomas Heine, Gerd-Volker Röschenthaler, Johannes Eicher, Nina Vankova

2015-03-06 Paper

DOI: 10.1039/C5CP00368G

こちらもおすすめ

化合物よくある質問

4'-ブロモビフェニル-3-メトークシーディ.ActionBarはどのように保存すればよいですか?

4'-ブロモビフェニル-3-メトークシーディ.ActionBarは、冷暗所で、直射日光を避け、密栓の容器に保存し、遠隔場所に保管してください。温度は常温(0〜2...

149506-25-24'-Bromo-biphenyl-3-...
化合物よくある質問

間甲苯乙腈とは何ですか?

間甲苯乙腈はCAS番号2947-60-6の有機化合物で、化学式はC9H11CNです。この物質は液体で、芳族性と氰基の特性を有しています。

2947-60-6(3-Methylphenyl)acet...
化合物よくある質問

2-異丙基フェニルヒドラジン塩酸塩とは何ですか?

2-異丙基フェニルヒドラジン塩酸塩は、CAS番号58928-82-8を有する化合物で、構造式はC11H14N2HClです。これは塩基性化合物であり、水に溶けやす...

58928-82-8(2-Isopropylphenyl)h...
化合物よくある質問

5-(4-クロロフェニル)-4H-1,2,4-三氮唑-3-アミンを取り扱う際の実験室安全事項は何ですか?

5-(4-クロロフェニル)-4H-1,2,4-三氮唑-3-アミンは取り扱いに注意が必要です。PPEとして防塵マスク、ゴーグル、手袋を使用し、ドラフトチャンバーを...

98554-00-85-(4-Chlorophenyl)-1...
化合物よくある質問

去甲基雷贝拉唑硫醚はどのように合成されますか?

去甲基雷贝拉唑硫醚は、ベンジミダゾール硫化物と3-メチル-4-ピリジノールの反応によって合成されます。具体的には、2-チオキシドベンジミダゾールと3-メチル-4...

117976-91-73-({2-[(1H-Benzimida...
化合物よくある質問

2-ブロモ-5-フロロ-N-(2-フェノールメチル)ベンゼンウレアは安全ですか?

2-ブロモ-5-フロロ-N-(2-フェノールメチル)ベンゼンウレアは、毒性や刺激性の実験データに基づき、適切な取扱いと防護措置を講じることで安全に使用できます。...

923722-86-52-Bromo-5-fluoro-N-(...
化合物よくある質問

対甲苯磺酸酯-四聚乙二醇-四氢吡喃醚の物理化学的性質は何ですか?

対甲苯磺酸酯-四聚乙二醇-四氢吡喃醚のCAS番号は86259-89-4です。この化合物は無色の液体で、分子量は約724.8です。高濃度では溶血性が報告されており...

86259-89-42-(2-{2-[2-(Tetrahyd...
化合物よくある質問

2-(3-(二氟甲基)-4-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環はどのように保存すればよいですか?

2-(3-(二氟甲基)-4-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環は、室温で暗い場所に保管し、直射日光から遠ざけ、容器は密閉状態で保存してくだ...

445303-65-12-[3-(difluoromethyl...
化合物よくある質問

6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジンカルボン酸の代替品はありますか?

この化合物の代替品には、ピロリミジン酸やその類似物、またピロリミジンカルボン酸の他の異性体があります。これらの代替品は、特定の化学反応や目的に応じて選択すること...

858956-08-86-Amino-5-chloro-2-c...
化合物よくある質問

5-クロロベンゾ[1,3]二オキセイン-4-アミンに適用される法規ガイドラインは何ですか?

5-クロロベンゾ[1,3]二オキセイン-4-アミンはCAS番号379228-45-2に該当します。この化合物はGHS分類でH314(接触により急性毒性がある)と...

379228-45-25-Chloro-1,3-benzodi...

掲載誌

Organic Chemistry Frontiers

Organic Chemistry Frontiers
CiteScore: 7.8
自己引用率: 8.7%
年間論文数: 724

Organic Chemistry Frontiers publishes high-quality research from across organic chemistry. Emphases are placed on studies that make significant contributions to the field of organic chemistry by reporting either new or significantly improved protocols or methodologies. Topics include, but are not limited to the following: Organic synthesis Development of synthetic methodologies Catalysis Natural products Functional organic materials Supramolecular and macromolecular chemistry Physical and computational organic chemistry

おすすめ化合物

おすすめサプライヤー

免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。