Cyclic arylopeptoid oligomers: synthesis and conformational propensities of peptide-mimetic aromatic macrocycles

文献情報

出版日 2018-09-10
DOI 10.1039/C8OB01962B
インパクトファクター 3.876
著者

Masahide Hayakawa, Ayaka Ohsawa, Kumi Takeda, Ryo Torii, Yoshiaki Kitamura, Hiroshi Katagiri


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要旨

Macrocyclic peptide-mimetic molecules are attracting renewed attention and have found widespread application in research fields ranging from biochemical science to materials science. Herein, we describe the synthesis and structural elucidation of cyclo[n]-p-arylopeptoids (classified into cyclic aromatic ε-amino acids) bearing various side chains, namely, C[n]pAP(Rn) (where n inside brackets denotes the number of main chain units and R inside parentheses represents side chains). We investigate the influence of n and R on the macrocyclization efficiency of linear p-arylopeptoid oligomers (n = 3, 4, 5) under high-dilution conditions with or without slow addition. The structures of the cyclo[4]-p-arylopeptoids (C[4]pAP(Rn)) and their conformational dynamics are disclosed on the basis of single-crystal X-ray analyses, viable-temperature (VT) 1H NMR studies, and density functional theory (DFT) calculations. We found two representative conformations (open and closed) of cyclo[4]-p-arylopeptoids (C[4]pAP(Rn)) in the solid state and whose preference in the solution state was most likely dependent on solvent polarity. We believe that this simple but dynamic macrocyclic peptide-mimetic molecular scaffold would be attractive for developing new functional molecular tools based on rational molecular design as well as molecular library screening strategies.

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掲載誌

Organic & Biomolecular Chemistry

Organic & Biomolecular Chemistry
CiteScore: 3.4
自己引用率: 10.3%
年間論文数: 1041

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