Diastereo- and enantioselective Mannich/cyclization cascade reaction of isocyanoacetates with cyclic sulfamide ketimines by cinchona alkaloid squaramide/AgOAc cooperative catalysis

文献情報

出版日 2018-06-04
DOI 10.1039/C8OB01090K
インパクトファクター 3.876
著者

Mei-Xin Zhao, Zhi-Wen Dong, Guang-Yu Zhu, Xiao-Li Zhao


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要旨

We have developed an efficient diastereo- and enantioselective Mannich/cyclization cascade reaction of α-substituted isocyanoacetates with 4-aryl-3-carbonyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide type cyclic sulfamide ketimines cooperatively catalyzed by cinchona alkaloid-derived squaramide and AgOAc. The corresponding optically active 2,3,3a,4-tetrahydroimidazo[1,5-b][1,2,5]thiadiazole-1,1-dioxide derivatives were obtained in excellent yields (up to 99%) and good to excellent stereoselectivities (up to >20 : 1 dr, up to 94% ee).

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Organic & Biomolecular Chemistry

Organic & Biomolecular Chemistry
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