N-Tosylhydrazone directed annulation via C–H/N–N bond activation in Ru(ii)/PEG-400 as homogeneous recyclable catalytic system: a green synthesis of isoquinolines

文献情報

出版日 2018-06-08
DOI 10.1039/C8OB01082J
インパクトファクター 3.876
著者

Dewal S. Deshmukh, Bhalchandra M. Bhanage


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要旨

A green and sustainable methodology for the synthesis of isoquinolines using Ru(II)/PEG-400 as a homogeneous recyclable catalytic system has been demonstrated. N-Tosylhydrazone, a rarely explored directing group, has been successfully employed for an annulation type of reaction with alkynes via C–H/N–N activation. A short reaction time with a simple extraction procedure, a wide substrate scope with high yields of products, easily prepared substrates, biodegradable solvent, and scalability up to the gram level enhance the efficiency and sustainability of the proposed protocol. Further, the expensive ruthenium-based homogeneous catalytic system could be reused up to a fourth consecutive cycle without any loss in its activity.

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Organic & Biomolecular Chemistry

Organic & Biomolecular Chemistry
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