Chelation-assisted de-aryloxylative amination of 2-aryloxy quinolines: a new synthetic route to a key fragment of a bioactive PRMT5 inhibitor

文献情報

出版日 2018-05-08
DOI 10.1039/C8OB00911B
インパクトファクター 3.876
著者

Aniket Gupta, Jogendra Kumar, Sukalyan Bhadra


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要旨

A highly regioselective de-aryloxylative amination of O- or N-chelating group-functionalized 2-aryloxy quinolines has been accomplished by means of a copper catalyst. The chelating functional groups of the substrate play a crucial role in directing the C-2-selective amination process, which proceeds through a novel aromatic nucleophilic substitution of the aryloxy group. The methodology provides expedient access to an important class of functionalized 2-aminoquinolines (up to 88% isolated yield) and was successfully applied for the synthesis of a key fragment of an important bioactive PRMT5 inhibitor.

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Organic & Biomolecular Chemistry

Organic & Biomolecular Chemistry
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