A novel approach to sesquiterpenoid benzoxazole synthesis from marine sponges: nakijinols A, B and E–G

文献情報

出版日 2018-04-24
DOI 10.1039/C8OB00721G
インパクトファクター 3.876
著者

Yuki Takeda, Keiyo Nakai, Koichi Narita, Tadashi Katoh


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要旨

Nakijinols A, B and analogues E through G, which are structurally unique and biologically significant sesquiterpenoid benzoxazoles, can be efficiently obtained in a highly unified manner from the sesquiterpenoid quinone, smenospongine. The starting material is accessible from the (+)-5-methyl Wieland–Miescher ketone. The synthetic method features strategic construction of the requisite dihydroxylated benzoxazole substructure via the ring closure of the N-(2-hydroxyphenyl)-formamide or -acetamide moiety. The synthesis of nakijinols is reported here for the first time. The absolute configurations of nakijinols A and E were also established.

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Organic & Biomolecular Chemistry
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