Lewis acid-catalyzed enantiospecific [3 + 2] annulations of γ-butyrolactone fused cyclopropanes with aromatic aldehydes: synthesis of chiral furanolignans
文献情報
Peng-Fei Yang, Gaosheng Yang, Wen-Long Chen, Zhuo Chai
An enantiospecific [3 + 2] annulation of γ-butyrolactone fused cyclopropanes with aromatic aldehydes was realized under Lewis acid catalysis. This method provides facile access to a series of chiral furanolignan derivatives bearing multiple contiguous stereogenic centers in good-to-excellent yields, exclusive diastereoselectivities and excellent enantiopurities under mild reaction conditions. Elaboration work on the product of this reaction delivers stereoisomeric analogues of (+)-virgatusin and suggests a structural revision might be necessary for a previously reported isolated natural product.
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掲載誌
Organic & Biomolecular Chemistry

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