Anionic merocyanine dyes based on thiazol-2-hydrazides: reverse solvatochromism, preferential solvation and multiparametric approaches to spectral shifts

文献情報

出版日 2018-01-15
DOI 10.1039/C7CP06766F
インパクトファクター 3.676
著者

Arindam Mukhopadhyay, Krishna J. Mandal, Jarugu Narasimha Moorthy


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要旨

Anionic merocyanine colored dyes based on (4-nitro/cyanophenyl)-substituted thiazol-2-hydrazides (THAs), which are donor–π–acceptor type push–pull molecular systems and characterized with a strong intramolecular charge transfer (ICT) in the ground state, have been examined as reverse solvatochromic systems. THAs are shown to exhibit both positive and negative solvatochromism with a reversal of the latter occurring for solvents of ET(30) value of ca. 45. The observed behavior is traceable to relative contributions of benzenoid and quinonoid resonance forms of the THAs and their stabilization by solvents to different degrees. Solvatochromic studies in binary mixtures of polar aprotic and protic solvents reveal that the latter are always preferred in the solvation microsphere of THAs. Multiparametric treatment of the ET(dye) parameters by Catalán and Kamlet–Taft linear solvation energy relationships (LSERs) compellingly bears out the remarkable influence of hydrogen-bond donating (HBD) acidity, dipolarity and polarizability of the media on the spectral properties of the anionic dyes; hydrogen-bond accepting (HBA) basicity of the solvents is found to influence the least.

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掲載誌

Physical Chemistry Chemical Physics

Physical Chemistry Chemical Physics
CiteScore: 5.5
自己引用率: 10.3%
年間論文数: 3036

Physical Chemistry Chemical Physics (PCCP) is an international journal co-owned by 19 physical chemistry and physics societies from around the world. This journal publishes original, cutting-edge research in physical chemistry, chemical physics and biophysical chemistry. To be suitable for publication in PCCP, articles must include significant innovation and/or insight into physical chemistry; this is the most important criterion that reviewers and Editors will judge against when evaluating submissions. The journal has a broad scope and welcomes contributions spanning experiment, theory, computation and data science. Topical coverage includes spectroscopy, dynamics, kinetics, statistical mechanics, thermodynamics, electrochemistry, catalysis, surface science, quantum mechanics, quantum computing and machine learning. Interdisciplinary research areas such as polymers and soft matter, materials, nanoscience, energy, surfaces/interfaces, and biophysical chemistry are welcomed if they demonstrate significant innovation and/or insight into physical chemistry. Joined experimental/theoretical studies are particularly appreciated when complementary and based on up-to-date approaches.

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