Phosphine-mediated domino reactions of phthalimidomalonates with allenoates or but-2-ynoate: facile entry into highly functionalized pyrroloisoindolinone derivatives
文献情報
出版日
2017-01-04
DOI
10.1039/C6QO00775A
インパクトファクター
5.281
著者
Zhusheng Huang, Qingqing Chen, Xiuqin Yang, Yang Liu, Li Zhang, Tao Lu, Qingfa Zhou
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要旨
A phosphine-mediated domino reaction between phthalimidomalonates and allenoates furnishes highly functionalized pyrroloisoindolinone derivatives in synthetically useful yields. When ethyl but-2-ynoate was reacted with phthalimidomalonates under the same conditions, pyrroloisoindolinone derivatives were also obtained in good to excellent yields. The mechanism for the transformation is a tandem γ-umpolung/Wittig/γ-umpolung process. The present domino reaction not only exploits the potential of allenoates, but also extends the existing phosphine-mediated cyclization scope.
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