Furanmonogones A and B: two rearranged acylphloroglucinols with a 4,5-seco-3(2H)-furanone core from the flowers of Hypericum monogynum

文献情報

出版日 2016-12-01
DOI 10.1039/C6QO00620E
インパクトファクター 5.281
著者

Wen-Jun Xu, Jun Luo, Rui-Jun Li, Ming-Hua Yang, Ling-Yi Kong


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要旨

Furanmonogones A (1) and B (2), two rearranged acylphloroglucinols with an unprecedented 4,5-seco-3(2H)-furanone skeleton, were isolated from the flowers of Hypericum monogynum. Their structures were established based on 1D- and 2D-NMR data, quantum chemical predictions (QCP) of 13C NMR chemical shifts, and electronic circular dichroism (ECD) calculations. Baeyer–Villiger oxidation at the single bond (C4–C5) of the acylphloroglucinol core was proposed as a key step in the plausible biogenetic pathway of 1 and 2.

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