Approach to the synthesis of the C1–C11 and C14–C18 portion of Leucascandrolide A‡
文献情報
出版日
2016-07-12
DOI
10.1039/C6QO00284F
インパクトファクター
5.281
著者
T. J. Hunter, J. Zheng, G. A. O'Doherty
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要旨
An asymmetric synthesis of the C1 to C11 and C14 to C18 fragments of the macrocyclic portion of the antibiotic Leucascandrolide A was achieved in 21 total steps from an achiral dienoate. The key 4-hydroxy-2,5-pyran portion of the natural product was established by oxy-Michael cyclization of a 5,7,9,11-tetraol intermediate, which in turn was established by an iterative asymmetric-hydration of dienoates. Alternative strategies for establishing the polyol stereochemistry were explored.
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Organic Chemistry Frontiers
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Organic Chemistry Frontiers publishes high-quality research from across organic chemistry. Emphases are placed on studies that make significant contributions to the field of organic chemistry by reporting either new or significantly improved protocols or methodologies. Topics include, but are not limited to the following: Organic synthesis Development of synthetic methodologies Catalysis Natural products Functional organic materials Supramolecular and macromolecular chemistry Physical and computational organic chemistry
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