Efficient construction of the A/C/D tricyclic skeleton of palhinine A
文献情報
出版日
2016-07-18
DOI
10.1039/C6QO00222F
インパクトファクター
5.281
著者
Shuangshuang Duan, Dan Long, Changgui Zhao, Gaoyuan Zhao, Ziyun Yuan, Xingang Xie, Jianguo Fang
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要旨
An efficient approach for the synthesis of the 9/6/6 tricyclic structure of Lycopodium alkaloid palhinine A has been accomplished. The developed synthetic route features oxidative dearomatization and tandem hydroxyl oxidation/intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions to assemble the A/C/D tricyclic ring system. Most importantly, the protocol can undergo ring constriction to rapidly construct the highly strained nine-membered azonane ring of palhinine A.
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