Diastereoselective and regiodivergent oxa-[3 + 2] cycloaddition of Achmatowicz products and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds

文献情報

出版日 2016-03-25
DOI 10.1039/C6QO00034G
インパクトファクター 5.281
著者

Jingxun Yu, Haichen Ma, Hongliang Yao, Hang Cheng


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要旨

Development of two new protocols for oxa-[3 + 2] cycloaddition reactions of Achmatowicz products with 1,3-dicarbonyl compounds for rapid and highly efficient assembly of polycyclic furopyranones is described. Plausible mechanisms were proposed to involve either Pd-catalyzed Tsuji–Trost allylation and concomitant oxa-Michael cyclization or quinine-promoted cascade Michael addition and SN2-type cycloacetalization.

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